Ácido sulfanílico

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Ácido sulfanílico
Alerta sobre risco à saúde
Sulfanilsäure.svg
Nome IUPAC Ácido p-aminobenzenossulfônico
Outros nomes Ácido sulfanílico
Identificadores
Número CAS 121-57-3
PubChem 8479
SMILES
InChI InChI=InChI=1/C6H7NO3S/c7-5-
1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,
7H2,(H,8,9,10)/f/h8H
Propriedades
Fórmula molecular C6H7NO3S
Massa molar 173.19
Ponto de fusão

288 °C, 561 K, 550 °F

Solubilidade em água >20 g/l
Compostos relacionados
Compostos relacionados Anilina
Ácido benzenosulfónico
Ácido p-toluenossulfônico
Ácido 2-aminobenzenossulfônico
Taurina (2-aminoetanosulfonico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Ácido sulfanílico (ácido 4-aminobenzeno sulfônico, ácido p-aminobenzeno sulfônico ou ácido para-aminobenzeno sulfônico) é um sólido cristalino incolor produzido por sulfonação da anilina[1] de fórmula química C6H7NO3S.

Ele é um zwitterion com um ponto de fusão alto incomum entre substâncias similares.

Síntese[editar | editar código-fonte]

É obtido pela reação a quente do ácido sulfúrico com anilina a 190 °C. Esta reação resultará na adição de um grupo sulfônico por uma substituição eletrofílica na posição p (para) em relação ao grupo amino no anel benzênico.

Síntese do ácido sulfanilico a partir da anilina e ácido sulfúrico.[2]

A partir de uma autoprotólise pré-estabelecida em equilíbrio do ácido sulfúrico resulta o íon H3SO4+:

\mathrm{H_2SO_4 \longrightarrow H_3SO_4^+ + HSO_4^-}

Este poderá absorver água e formar HSO3+ eletrofílico, o qual poderá atacar o anel benzênico nas posições orto ou para no lugar de protonar o grupo amino.

Trata-se de um exemplo do processo de sulfonação aromática.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Devido a facilmente formar diazo compostos e é usado para a fabricação de corantes (como o alaranjado de metila) e fármacos do tipo sulfa.[1] Esta propriedade é também usada oara a análise quantitativa de íons nitrato e nitrito por reação de acoplamento de diazônio com N-(1-Naftil)etilenodiamina, resultando no corante azo, e a concentração de íons nitrato ou nitrito é deduzida da intensidade de cor da solução vermelha resultante por colorimetria.[3]

Diazo coupling of sulfanilic acid and N-1-(Naphthyl)ethylenediamine.png

É utilizado para a produção do reagente de Lunges para a análise de nitritos e/ou nitratos.[4]

É usado como um padrão em análises de combustão e na reação de Pauly.

Frequentemente é usado como padrão primário para a produção de soluções padrão, especialmente na análise de fármacos.

Referências

  1. a b "Sulphanilic acid". A Dictionary of Chemistry. Oxford University Press, 2000. Oxford Reference Online. Oxford University Press.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.
  3. Vogel's Textbook of Quantitative Chemical Analysis, 5th Edition. [S.l.]: Longman, 1989. p. 702. ISBN 0-582-44693-7.
  4. S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 405, ISBN 3-13-672201-9.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]

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