Sulfonamida

Em química, as sulfonamidas são as amidas de ácidos sulfônicos, de fórmula geral RS(=0)₂NR'₂

Em farmacologia, as sulfonamidas são um grupo de antibióticos sintéticos usados no tratamento de doenças infecciosas devidas a microorganismos.

Indicações

• Infecções por Pneumocystis jiroveci (carinii) concomitantemente com trimetoprim.
• Com Primetamina na malária
• Infecção por Chlamydia trachomatis
• Cancro mole (não é uma neoplasia) causado pelo Haemophilus ducreyi, concomitantemente com trimetoprim
• Na doença inflamatória intestinal, não pelos seus efeitos antibióticos, mas pela sua acção antinflamatória.
• Em queimaduras infectadas.
• Aplicações contra bactérias Gram Negativas, como: Meningococos, Shigella, Escherichia coli, e Bactérias Gram Positivas, como: Estafilococos, Estreptococos, Clamídeas e Protozoários.

Características

As sulfas constituem um pó branco, cristalino, inodoro e solúvel em água.

Mecanismo de ação

As sulfonamidas são inibidoras competitivas da enzima bacteriana sintetase de dihidroperoato (são análogos do seu substracto o ácido para-aminobenzóico (PABA)). A enzima catalisa uma reacção necessária à síntese de ácido fólico (o ácido fólico é necessário para a síntese de precursores de DNA e RNA) nas bactérias.

Como as células humanas obtêm o seu ácido fólico da dieta, e não possuem a enzima, não são afectadas. As bactérias, no entanto, são incapazes de absorvê-lo, e precisam produzi-lo, logo elas são afectadas nas doses usadas e param de se reproduzir.

Resistência

Há genes espalhados em plasmídeos que conferem a algumas estirpes de bactérias resistência a este agente. As bactérias resistentes produzem enzimas não inibidas por este agente.

Efeitos adversos possíveis

• Náuseas e vómitos
• Cefaleias
• Cianose em decorrência de metemoglobinemia
• Reacções de hipersensibilidade
• Danos hepáticos, depressão da medula óssea.
• Alergia a medicamentos deste grupo são muito comuns, porém poucas pessoas identificam, pois ocorrem na sua maioria no sangue do indivíduo com redução das contagens de hemoglobina, ocorre cansaço, fadiga, aceleração cardíaca, e podendo evoluir para anemia séria, e aplasia medular .

outro efeito adverso das sulfonamidas é o eritema nodoso secundário a este fármaco.

Membros do grupo

• Sulfanilamida
• Sulfadiazina
• Sulfadimidina
• Sulfasalazina: uso na colite ulcerativa.
• Sulfametoxazol

História

O primeiro membro do grupo, o corante prontozil, foi descoberto em 1935, pelo alemão Gerhard Domagk da farmacêutica de Farben.

A vida de Winston Churchill, ex-premier britânico, foi salva pela utilização desse medicamento quando o mesmo adoeceu em Cartago, Tunísia, em 1943.

A morte nos EUA de mais de cem pessoas devido ao lançamento de uma preparação de sulfonamida altamente tóxica por empresários pouco escrupulosos em 1938 foi importante impulso para a criação da agência reguladora de medicamentos dos EUA, a Food and Drug Administration (FDA).

Pós contendo sulfonamidas mais potentes foram dados aos soldados americanos durante a segunda guerra mundial, com instruções para espalhá-lo nas feridas. Entre 1942 e 1943, experiências desumanas com sulfonamidas foram efectuadas nos detidos do campo de concentração de Ravensbrück pelos Nazis.