Haloalcano

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Os haloalcanos, também conhecidos como haletos de alquila (português brasileiro) ou halogenetos de alquilo (português europeu), correspondem ao grupo de compostos pertencentes à função orgânica derivados halogenados obtidos pela halogenação de alcanos como o metano e o etano.

Vários grupos de haloalcanos são conhecidos sob as mais diversas denominações comerciais, destacando-se principalmente os CFCs ou clorofluorcarbonos que ganharam certo destaque na imprensa em virtude de seu impacto negativo sobre o ambiente, no que tange ao comprometimento da integridade da ozonosfera.

São principalmente empregados como solventes orgânicos, intermediários químicos e como propelentes em aerossóis e extintores de incêndio.

Orgânicos bromados em biologia variam de brometo de metilo produzido biologicamente a aromáticos não-alcanos e insaturados (indois, terpenos, acetogeninas e fenóis).[1] [2] Haloalcanos são de grande interesse, porque eles são comuns e têm diversos efeitos benéficos e prejudiciais. Dos oceanos estima-se que são liberadas anualmente 1-2 milhões de toneladas de bromometano.[3] Um grande número de produtos farmacêuticos contêm halogêneos, especialmente flúor. Cerca de um quinto dos produtos farmacêuticos contêm flúor, incluindo vários dos fármacos mais amplamente utilizados.[4]

Aspectos Gerais[editar | editar código-fonte]

Os haloalcanos são compostos químicos derivados dos alcanos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio. A reação de substituição pode ocorrer com flúor, cloro, bromo ou iodo e resulta em fluoralcanos, cloroalcanos, bromoalcanos e iodoalcanos (oneto de aquila) respectivamente.

A halogenação cruzada também é possível sendo que o melhor exemplo corresponde aos clorofluorcarbonos (CFC) onde se destaca principalmente o freon, denominação geral aplicada a esses grupos de compostos e que é marca registrada das indústrias DuPont.

Nomenclatura e tabela geral dos nomes[editar | editar código-fonte]

Nomenclatura CFC (HCFC) ou Freons
Algarismo 1 Algarismo 2 Algarismo 3 NOTA
nº de C - 1 nº de H + 1 nº de F O nº de Cloros é obtido pela diferença
Exemplo: CFC 12 : constituido por um C, nenhum H e um F CFC 115: constituido por dois C, nenhum H e cinco F HCFC 122: constituido por dois C, um H e dois F
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Visão geral dos haloalcanos
Esta tabela apresenta os haloalcanos em geral ou os mais conhecidos. A lista inclui produtos comerciais assim como produtos de laboratório.
Nome sistemático Nome trivial ou comum Código Fórmula química
Halometanos
Clorometano Cloreto metílico CH3Cl
Diclorometano Cloro metileno CH2Cl2
Triclorometano Clorofórmio CHCl3
Tetraclorometano Tetracloreto de carbono, Freon 10 CFC-10 CCl4
Tetrafluorometano Tetrafluoreto de carbono, Freon 14 CFC-14 CF4
Triclorofluorometano Freon-11, R-11 CFC-11 CCl3F
Diclorodifluorometano Freon-12, R-12 CFC-12 CCl2F2
Clorotrifluorometano CFC-13 CClF3
Clorodifluorometano R-22 HCFC-22 CHClF2
Trifluorometano Fluofórmio HFC-23 CHF3
Clorofluorometano Freon 31 CH2ClF
Difluorometano HFC-32 CH2F2
Fluorometano Fluoreto metílico HFC-41 CH3F
Dibromometano Brometo de metileno CH2Br2
Tribromometano Bromofórmio CHBr3
Bromoclorometano Halon 1011 CH2BrCl
Bromoclorodifluorometano BCF, Halon 1211 BCF, ou Freon 12B1 Halon 1211 CBrClF2
Bromotrifluorometano BTM, Halon 1301 BTM, ou Freon 13BI Halon 1301 CBrF3
Trifluoroiodometano Iodato de trifluorometileno Freon 13T1 CF3I
Haloetanos
1,1,1-Tricloroetano Clorofórmio metílico, tri Cl3C-CH3
Hexacloroetano CFC-110 C2Cl6
1,1,2-Tricloro-1,2,2-trifluoroetano Triclorotrifluoroetano CFC-113 Cl2FC-CClF2
1,1,1-Tricloro-2,2,2-trifluoroetano CFC-113a Cl3C-CF3
1,2-Diclorotetrafluoroetano Diclorotetrafluoroetano CFC-114 ClF2C-CClF2
1-Cloro-1,1,2,2,2-pentafluoroetano Cloropentafluoroetano CFC-115 ClF2C-CF3
2-Cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano HFC-124 CHF2CF3
1,1,2,2,2-pentafluoroetano Pentafluoroetano HFC-125 CHF2CF3
1,1,2,2-Tetrafluoroetano HFC-134 F2HC-CHF2
1,1,1,2-Tetrafluoroetano R-134a HFC-134a, Suva-134a F3C-CH2F
1,1-Dicloro-1-fluoroetano HCFC-141b Cl2FC-CH3
1-Cloro-1,1-difluoroetano HCFC-142b ClF2C-CH3
1,2-Dicloroetano Dicloreto de etileno Freon 150 ClH2C-CH2Cl
1,1-Dicloroetano Dicloreto de etileno Freon 150a Cl2HC-CH3
1,1-Difluoroetano HFC-152a F2HC-CH3
Haloalcanos longos, polímeros
1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropano HFC-227ea, FE-227, FM-200 F3C-CHF-CF3
Decafluorobutano Perfluorobutano R610, PFB, CEA-410 F3C-CF2-CF2-CF3
Policloroeteno Cloreto polivinílico, PVC -[CHCl-CH2]x-
Politetrafluoroeteno Politetrafluoroetileno,
PTFE, Teflon
-[CF2-CF2]x-


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Referências

  1. Butler, Alison; Catter-Facklin, Jayen M.. (2004). "The role of vanadium bromoperoxidase in the biosynthesis of halogenated marine natural products". Natural Product Reports 21 (1): 180–188. DOI:10.1039/b302337k. PMID 15039842.
  2. PMID 19363038 Review of vanadium-dependent bromoperoxidases in nature
  3. Gordon W. Gribble. (1998). "Naturally Occurring Organohalogen Compounds". Acc. Chem. Res. 31 (3): 141–152. DOI:10.1021/ar9701777.
  4. Ann M. Thayer “Fabulous Fluorine” Chemical and Engineering News, June 5, 2006, Volume 84, pp. 15-24. http://pubs.acs.org/cen/coverstory/84/8423cover1.html