Haloalcano
Os haloalcanos, também conhecidos como haletos de alquila (português brasileiro) ou halogenetos de alquilo (português europeu), correspondem ao grupo de compostos pertencentes à função orgânica derivados halogenados obtidos pela halogenação de alcanos como o metano e o etano.
Vários grupos de haloalcanos são conhecidos sob as mais diversas denominações comerciais, destacando-se principalmente os CFCs ou clorofluorcarbonos que ganharam certo destaque na imprensa em virtude de seu impacto negativo sobre o ambiente, no que tange ao comprometimento da integridade da ozonosfera.
São principalmente empregados como solventes orgânicos, intermediários químicos e como propelentes em aerossóis e extintores de incêndio.
Orgânicos bromados em biologia variam de brometo de metilo produzido biologicamente a aromáticos não-alcanos e insaturados (indois, terpenos, acetogeninas e fenóis).1 2 Haloalcanos são de grande interesse, porque eles são comuns e têm diversos efeitos benéficos e prejudiciais. Dos oceanos estima-se que são liberadas anualmente 1-2 milhões de toneladas de bromometano.3 Um grande número de produtos farmacêuticos contêm halogêneos, especialmente flúor. Cerca de um quinto dos produtos farmacêuticos contêm flúor, incluindo vários dos fármacos mais amplamente utilizados.4
Aspectos Gerais [editar]
Os haloalcanos são compostos químicos derivados dos alcanos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio. A reação de substituição pode ocorrer com flúor, cloro, bromo ou iodo e resulta em fluoralcanos, cloroalcanos, bromoalcanos e iodoalcanos (oneto de aquila) respectivamente.
A halogenação cruzada também é possível sendo que o melhor exemplo corresponde aos clorofluorcarbonos (CFC) onde se destaca principalmente o freon, denominação geral aplicada a esses grupos de compostos e que é marca registrada das indústrias DuPont.
Nomenclatura e tabela geral dos nomes [editar]
| Nomenclatura CFC (HCFC) ou Freons | |||
|---|---|---|---|
| Algarismo 1 | Algarismo 2 | Algarismo 3 | NOTA |
| nº de C - 1 | nº de H + 1 | nº de F | O nº de Cloros é obtido pela diferença |
| Exemplo: CFC 12 : constituido por um C, nenhum H e um F | CFC 115: constituido por dois C, nenhum H e cinco F | HCFC 122: constituido por dois C, um H e dois F |
| Visão geral dos haloalcanos | |||
|---|---|---|---|
| Esta tabela apresenta os haloalcanos em geral ou os mais conhecidos. A lista inclui produtos comerciais assim como produtos de laboratório. | |||
| Nome sistemático | Nome trivial ou comum | Código | Fórmula química |
| Halometanos | |||
| Clorometano | Cloreto metílico | CH3Cl | |
| Diclorometano | Cloro metileno | CH2Cl2 | |
| Triclorometano | Clorofórmio | CHCl3 | |
| Tetraclorometano | Tetracloreto de carbono, Freon 10 | CFC-10 | CCl4 |
| Tetrafluorometano | Tetrafluoreto de carbono, Freon 14 | CFC-14 | CF4 |
| Triclorofluorometano | Freon-11, R-11 | CFC-11 | CCl3F |
| Diclorodifluorometano | Freon-12, R-12 | CFC-12 | CCl2F2 |
| Clorotrifluorometano | CFC-13 | CClF3 | |
| Clorodifluorometano | R-22 | HCFC-22 | CHClF2 |
| Trifluorometano | Fluofórmio | HFC-23 | CHF3 |
| Clorofluorometano | Freon 31 | CH2ClF | |
| Difluorometano | HFC-32 | CH2F2 | |
| Fluorometano | Fluoreto metílico | HFC-41 | CH3F |
| Dibromometano | Brometo de metileno | CH2Br2 | |
| Tribromometano | Bromofórmio | CHBr3 | |
| Bromoclorometano | Halon 1011 | CH2BrCl | |
| Bromoclorodifluorometano | BCF, Halon 1211 BCF, ou Freon 12B1 | Halon 1211 | CBrClF2 |
| Bromotrifluorometano | BTM, Halon 1301 BTM, ou Freon 13BI | Halon 1301 | CBrF3 |
| Trifluoroiodometano | Iodato de trifluorometileno | Freon 13T1 | CF3I |
| Haloetanos | |||
| 1,1,1-Tricloroetano | Clorofórmio metílico, tri | Cl3C-CH3 | |
| Hexacloroetano | CFC-110 | C2Cl6 | |
| 1,1,2-Tricloro-1,2,2-trifluoroetano | Triclorotrifluoroetano | CFC-113 | Cl2FC-CClF2 |
| 1,1,1-Tricloro-2,2,2-trifluoroetano | CFC-113a | Cl3C-CF3 | |
| 1,2-Diclorotetrafluoroetano | Diclorotetrafluoroetano | CFC-114 | ClF2C-CClF2 |
| 1-Cloro-1,1,2,2,2-pentafluoroetano | Cloropentafluoroetano | CFC-115 | ClF2C-CF3 |
| 2-Cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano | HFC-124 | CHF2CF3 | |
| 1,1,2,2,2-pentafluoroetano | Pentafluoroetano | HFC-125 | CHF2CF3 |
| 1,1,2,2-Tetrafluoroetano | HFC-134 | F2HC-CHF2 | |
| 1,1,1,2-Tetrafluoroetano | R-134a | HFC-134a, Suva-134a | F3C-CH2F |
| 1,1-Dicloro-1-fluoroetano | HCFC-141b | Cl2FC-CH3 | |
| 1-Cloro-1,1-difluoroetano | HCFC-142b | ClF2C-CH3 | |
| 1,2-Dicloroetano | Dicloreto de etileno | Freon 150 | ClH2C-CH2Cl |
| 1,1-Dicloroetano | Dicloreto de etileno | Freon 150a | Cl2HC-CH3 |
| 1,1-Difluoroetano | HFC-152a | F2HC-CH3 | |
| Haloalcanos longos, polímeros | |||
| 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropano | HFC-227ea, FE-227, FM-200 | F3C-CHF-CF3 | |
| Decafluorobutano | Perfluorobutano | R610, PFB, CEA-410 | F3C-CF2-CF2-CF3 |
| Policloroeteno | Cloreto polivinílico, PVC | -[CHCl-CH2]x- | |
| Politetrafluoroeteno | Politetrafluoroetileno, PTFE, Teflon |
-[CF2-CF2]x- | |
Referências
- ↑ Butler, Alison; Catter-Facklin, Jayen M.. (2004). "The role of vanadium bromoperoxidase in the biosynthesis of halogenated marine natural products". Natural Product Reports 21 (1): 180–188. DOI:10.1039/b302337k. PMID 15039842.
- ↑ PMID 19363038 Review of vanadium-dependent bromoperoxidases in nature
- ↑ Gordon W. Gribble. (1998). "Naturally Occurring Organohalogen Compounds". Acc. Chem. Res. 31 (3): 141–152. DOI:10.1021/ar9701777.
- ↑ Ann M. Thayer “Fabulous Fluorine” Chemical and Engineering News, June 5, 2006, Volume 84, pp. 15-24. http://pubs.acs.org/cen/coverstory/84/8423cover1.html
