Regra de Markovnikov

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A regra de Markovnikov é uma regra química, criada em 1870, pelo químico russso Vladimir Vasilevich Markovnikov particularmente importante na química orgânica. Esta regra diz que, numa reação, quando se adiciona um composto do tipo H-X a um alceno, o hidrogénio ácido liga-se ao carbono com maior número de hidrogênios e o halogênio liga-se ao outro carbono da dupla ligação.

CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3
Propeno + ácido clorídrico2-Cloropropano
CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3
1-Buteno + Brometo de hidrogênio2-Bromobutano

Note-se que esta regra deriva de o carbono menos substituído, ao ser rodeado por mais hidrogénios, ter maior eletronegatividade, pelo que tem maior tendência a atrair/captar o eletrófilo - componente positivo - enquanto que o outro carbono envolvido na ligação dupla tem maior tendência a captar o nucleófilo, pois ao ser mais substituído tende a constituir um dipolo menos negativo.