Halogenação

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Halogenação é uma reação química onde um átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio, pode também ser definida como uma reação química que incorpora um átomo de halogênio em uma molécula. Uma descrição mais específica pode ser feita de acordo com o halogênio substituído: fluoração, para o flúor; cloração, para o cloro; bromação, para o bromo e iodação, para o iodo.

Numa reação que siga a regra de Markovnikov, um halogênio como o bromo reage com um alceno, quebrando a dupla ligação (ligação π) presente e formando um alcano halogenado (um haloalcano).

Isto faz o hidrocarboneto mais reativo e o bromo, como se vê, é um grupo lábil em promover reações químicas tais como substituições nucleofílicas alifáticas e reações de eliminação.

Exemplo[editar | editar código-fonte]

Um exemplo de halogenação pode ser encontrada na síntese orgânica do anestésico halotano a partir do tricloroetileno, que envolve uma bromação em alta temperatura no segundo passo do processo1 :

Halothane synthesis.png

Outro exemplo muito simples de ser realizado é a preparação do brometo de n-butila feita a partir da bromação do álcool n-butílico. Neste experimento são utilizados o ácido bromídrico e ácido sulfúrico para a reação inicial com o álcool n-butílico. Esta reação é uma substituição nucleofílica bimolecular.

Para a purificação do produto final desejado faz-se diversas lavagens da fase orgânica na seguinte ordem: ácido clorídrico, água, bicarbonato de sódio e água. Em seguida faz-se a secagem e separação com sulfato de magnésio para só então ser feita uma filtração a vácuo a destilação do produto final.

Objetivo das lavagens:

- com ácido clorídrico: O ácido terá a função de reagir com qualquer excesso de ácido bromídico ou ácido sulfúrico para que estes estejam diluídos na solução (isso porque a parte orgânica nas lavagens é reservado a e parte líquida é descartada).

- com bicarbonato de sódio: Este sal terá a função de garantir que não reste vestígios de ácido clorídrico usado anteriormente (também estarão diluídos na fase líquida que será descartada).

-com água: A água tem a função de limpar a fase orgânica do produto utilizado anteriormente. No caso do ácido clorídrico é necessário uma outra lavagem com o bicarbonato de sódio pois pode não haver ocorrido reação total com o a lavagem da água.

Propriedades toxicológicas dos reagentes e produtos:

Deve ser observado que os reagentes utilizados em halogenações são normalmente agressivos a tecidos vivos, tanto por contato quanto pelos vapores. Assim, no caso acima, da bromação de álcool butílico, o ácido bromídrico é corrosivo, causando queimaduras e irritação da mucosa pelo vapor. O ácido sulfúrico e o ácido clorídrico são corrosivos. O álcool n-butílico, é irritante para a pele e olhos.

Os produtos, em muitos casos são tóxicos, como o brometo de n-butila, que é irritante para a pele ou para os olhos.2

Tipos de halogenação[editar | editar código-fonte]

Vários tipos principais de halogenação existem, incluindo:

Da mesma forma, existem as remoções de halogênio, dealogenações, onde um átomo de halogênio é removido de uma molécula, como resultado de uma reação, como na descloração.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Synthesis of essential drugs, Ruben Vardanyan, Victor Hruby; Elsevier 2005 (ISBN 0-444-52166-6)
  2. Safety data for 1-bromobutane - Oxford University, England - msds.chem.ox.ac.uk (em inglês)
  • J. L. O. Pombeiro, Técnicas e Operações Unitárias em Química Laboratorial, Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa-Edição 97.
  • CIQUINE CIA. PETROQUÍMICA (catálogo sobre Álcoois)Rua Geraldo Flausino Gomes, 61 - 2º Andar -Brooklin Novo ,São Paulo - SP - Brasil - CEP 04575-060,Agosto/2000


Ver também[editar | editar código-fonte]