Indol

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Indol
Alerta sobre risco à saúde
Indole chemical structure.png
Nome IUPAC Indole
Outros nomes 2,3-Benzopyrrole, ketole,
1-benzazole
Identificadores
Número CAS 120-72-9
ChemSpider 776
Número RTECS NL2450000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C8H7N
Massa molar 117,15 g/mol
Aparência sólido branco
Densidade 1,22 g/cm3, sólido
Ponto de fusão

52 - 54°C (326 K)

Ponto de ebulição

253 - 254°C (526 K)

Solubilidade em água 0.19 g/100 ml (20 °C)
Solúvel em água quente
Acidez (pKa) 16,2
(21,0 em DMSO)
Basicidade (pKb) 17,6
Estrutura
Estrutura cristalina  ?
Forma molecular Planar
Momento dipolar 2,11 D em benzeno
Riscos associados
MSDS [1]
Frases R/S R: 21/22-37/38-41-50/53
S: 26-36/37/39-60-61
Ponto de fulgor 121°C
Compostos relacionados
compostos
aromático relacionados
benzeno, benzofurano,
carbazol, carbolina,
indeno, indolina,
isatina, metilindol,
oxindol, pirrol,
escatol
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Indol (também conhecido por indole, do inglês ou francês) é um composto orgânico aromático heterocíclico. Possui uma estrutura bicíclica, que consiste em um anel benzênico (6 carbonos) acoplado a um anel de pirrol (anel de 5 membros com um nitrogênio). O par eletrônico não-ligante do nitrogênio participa do sistema aromático da molécula, e portanto, o indol não é uma base e não se comporta como uma amina simples.

Indol é um sólido à temperatura ambiente. Pode ser produzido por bactérias como um produto da degradação do aminoácido triptofano. Presente naturalmente nas fezes humanas, tem um odor fecal intenso. Porém, em concentrações muito baixas, tal composto possui um odor de flores, e é um constituinte de muitos destes aromas (está presente, por exemplo, na flor da laranjeira) e também de perfumes. Está também presente no alcatrão da hulha.

A estrutura da indol pode ser encontrada em vários compostos orgânicos, tais como no aminoácido triptofano, em alcalóides, e em pigmentos.

Indol sofre substituição eletrofílica, principalmente na posição 3. Indóis substituídos são elementos estruturais (e os precursores sintéticos, no caso de alguns compostos) dos alcalóides de triptamina derivados do triptofano, tais como os neurotransmissores serotonina e melatonina. Entre outros compostos indólicos também estão o hormônio vegetal auxina (ácido indol-3-acético), a droga anti-inflamatória indometacina, e o bloqueador beta adrenérgico pindolol.

O nome indol vem da fusão das palavras índigo e óleo, pois o composto foi primeiramente isolado através do tratamento de corante anil (índigo) com óleo.

Síntese de indóis[editar | editar código-fonte]

Indol é um importante constituinte do alcatrão da hulha, e a fração de destilação a 220-260 °C é a principal fonte industrial do material. Indol e seus derivados podem também ser sintetizados por uma variedade de métodos.[1] [2] [3] As principais rotas industriais iniciam da anilina.

Ilustrativo de tais sínteses de larga escala, indol (e derivados substituídos) formam-se via reação de fase vapor da anilina com etilenoglicol na presença de catalisadores:

Reação de anilina and etilenoglicol resultando em indol.

Reações são geralmente conduzidas entre 200 and 500 °C. O rendimento podem ser de até 60%. Outros precursores do indol incluem formiltoluidina, 2-etilanilina, e 2-(2-nitrofenil)etanol, todos os quais sujeitos a ciclizações.[4] Muitos outros métodos tem sido desenvolvidos e são aplicáveis.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Gribble G. W.. (2000). "Recent developments in indole ring synthesis—methodology and applications". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1: 1045 pp.. DOI:10.1039/a909834h.
  2. Cacchi, S.; Fabrizi, G.. (2005). "Synthesis and Functionalization of Indoles Through Palladium-catalyzed Reactions". Chem. Rev. 105: 2873 pp.. DOI:10.1021/cr040639b.
  3. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T.. (2006). "Practical Methodologies for the Synthesis of Indoles". Chem. Rev. 106: 2875 pp.. DOI:10.1021/cr0505270.
  4. Gerd Collin and Hartmut Höke “Indole” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a14_167.
  • Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
  • Sundberg, R. J. (1996). Indoles. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-676945-1.