Oxindol

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Oxindol
Alerta sobre risco à saúde
Oxindole.png
Identificadores
Número CAS 59-48-3
Propriedades
Fórmula química C8H7NO
Massa molar 133.14 g mol-1
Compostos relacionados
Compostos relacionados Indoxil (isômero)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Oxindol é um composto orgânico aromático heterocíclico. Possui uma estrutura bicíclica, consistindo de um anel benzênico de seis membros fundindo a um anel contendo nitrogênio de cinco membros. A estrutura do composto é baseado na estrutura da indolina mas onde um carbonilo é situado na posição 2 do anel de 5 membros.

A síntese de oxindóis de Hinsberg é um método de preparação de compostos contendo a estrutura do oxindol dos adutos de bissultito de glioxal.[1] [2] [3] [4] [5]

Desenvolvimentos[editar | editar código-fonte]

Devido à sua importância na produção de fármacos (derivados diversos do oxidol, por diversas substituições e ligantes nos seus anéis[6] ), diversas metodologias de sínteses de oxindóis tem sido desenvolvidas.

Uma ciclização seletiva catalisada por paládio converte α-[cloroacetanilida]s a oxindóis com bons a excelentes rendimentos com alta compatibilidade de grupos funcionais usando-se 2-(di-tert-butilfosfino)bifenil como ligante e trietilamina como uma base estequiométrica.[7] [8]

Uma pequena variedade de oxindóis α,β-insaturados foi preparada por uma reação promovida pela ação de micro-ondas compreendendo uma substituição aromática seguida por uma olefinização Horner-Wadsworth-Emmons iônica.[8] [9]

Uma série de compostos oxindóis ferrocenílicos com potencial de atividade anticâncer foram preparados por reações de oxindóis substituídos e ferrocenilcarboxialdeído na presença de hidróxido de potássio como catalisador.[10]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Hinsberg, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21, 110; 1898, 31, 250 - 54; 1908, 41, 1367.
  2. Hinsberg, O.; Rosenzweig, J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 32S3
  3. Hollins, C. "Synthesis of Nitrogen Ring Compounds", 1924, London, p 112.
  4. Burton, H. J. Chem. Soc. 1932, 546.
  5. Elderfield, R.C. Heterocyclic Compounds 3, 1952, New York, p 139
  6. SUBSTITUTED OXINDOL-DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SAID DERIVATIVES AND USE THEREOF www.freepatentsonline.com (em inglês) e (em alemão)
  7. E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12084-12085.
  8. a b Synthesis of oxindoles - www.organic-chemistry.org (em inglês)
  9. A. Teichert, K. Jantos, K. Harms, A. Studer, Org. Lett., 2004, 6, 3477-3480.
  10. Bárbara V. Silva, Núbia M. Ribeiro, Angelo C. Pinto, Maria D. Vargas, Luiz C. Dias; Synthesis of ferrocenyl oxindole compounds with potential anticancer activity; J. Braz. Chem. Soc. vol.19 no.7; São Paulo; 2008; doi: 10.1590/S0103-50532008000700003 (em inglês)

Compostos aromáticos relacionados[editar | editar código-fonte]