Pirrol

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Pirrol
Alerta sobre risco à saúde
Pyrrole.png
Nome IUPAC 1H-pyrrole [1]
Identificadores
Número CAS 109-97-7
SMILES
InChI InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Propriedades
Fórmula molecular C4H5N
Massa molar 67.09 g/mol
Aparência Amarelado com odor suave, inflamável
Densidade 0.967 g/cm3
Ponto de fusão

−23 °C

Ponto de ebulição

129–131 °C

Solubilidade em água Insolúvel em água, solúvel em compostos orgânicos
Compostos relacionados
Compostos heterocíclicos pentagonais relacionados Imidazol, dois azotos no anel, posições 1,3
Pirazol, dois azotos no anel, posições 1,2
Oxazol (azoto e oxigénio no anel, posições 1,3
Fosfol, um anel não aromático semelhante com fósforo em vez de azoto
Arsol, equivalente arsénico do pirrol
Furano, um anel semelhante com oxigénio em vez de azoto
Pirrolidina, o seu derivado hidrogenado saturado
Compostos relacionados Ciclopentadieno
Indol, derivado pirróico com um anel benzénico
Polipirrol, formado por n anéis de pirrol
Piridina, hexagonal
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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O Pirrol ou pirrole , C4H5N, é, por definição, um composto orgânico heterocíclico aromático insaturado com anéis de 4 carbonos.

Constituição[editar | editar código-fonte]

O pirrol é um composto orgânico (isto é, tem na sua constituição carbono e hidrogénio) constituído por 5 átomos de hidrogênio (H) e um de azoto (N) ligados a 4 átomos de carbono (C), formando um pentágono regular podendo ser considerado, por isso, uma molécula cíclica.

Devido à sua estrutura anelar e ao facto de possuir no anel um elemento diferente do carbono (sendo os mais comuns o oxigénio, enxofre ou azoto), o pirrol é um composto heterocíclico.

O pirrol é considerado um composto aromático, devido a possuir um anel benzénico na sua cadeia carbonada, no entanto, um carbono é substituído por azoto. Tendo em conta a sua configuração eletrónica, ele faz parte dos hidrocarbonetos aromáticos visto que os elétrons que pertencem à segunda ligação são capazes de se mover por todo o anel. Por esta razão a fórmula estrutural do pirrol é geralmente representada por um círculo no interior do pentágono.

Síntese[editar | editar código-fonte]

O pirrol é preparado a nível industrial mediante o tratamento do furano com amoníaco em presença de um catalizador sólido ácido.

Outra via sintética do pirrol envolve a descarboxilação do mucato de amônio, um sal de amônio do ácido múcico. Normalmente, o sal é aquecido em um aparelho de destilação com glicerol como solvente.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Seu índice de refracção é 1,5082. [carece de fontes?]

No Cotidiano[editar | editar código-fonte]

Na Natureza, o pirrol faz frequentemente parte de moléculas aromáticas mais complexas como no caso da porfirina, da hemoglobina, da clorofila, da vitamina B12 e da nicotina dos cigarros. Por isso, é muito utilizado na indústria tabaqueira como um dos 599 aditivos aos cigarros.

O pirrol não tem uma aplicação comercial significativa, mas o N-metilpirrol é um precursor do ácido N-metilpirrolcarboxílico, o qual se usa como precursor na indústria farmacêutica.

Ver também[editar | editar código-fonte]

  • Pirroluria, condição médica controversa causada pelo excesso de pirrol.

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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Referências