Furano (química)

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Furano (química)
Alerta sobre risco à saúde
Furan structure.png
Furan chemical structure.png
Nome IUPAC Furan [1]
Outros nomes Oxol, furfurano, óxido de divinila
Identificadores
Número CAS 110-00-9
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H4O
Massa molar 68.07 g/mol
Aparência líquido incolor e volátil
Densidade 0.936 g/mL
Ponto de fusão

-85.6 °C

Ponto de ebulição

31.4 °C

Riscos associados
Ponto de fulgor -35 °C
Compostos relacionados
Compostos relacionados Tiofeno (um S no lugar do O)
Pirrol (um NH no lugar do O)
Tetraidrofurano
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Furano é um composto orgânico heterocíclico e aromático, produzido quando madeira, como a do pinheiro, é destilada.

O composto é transparente e muito inflamável, evaporando facilmente como o éter comum. É tóxico e possivelmente cancerígeno. Sua reação com hidrogênio, catalizada por paládio, fornece o THF (tetrahidrofurano), usado como solvente.

A aromaticidade do furano vem do fato que um dos pares eletrônicos do oxigênio interage com as ligações duplas, gerando uma deslocalização destes elétrons, levando a características semelhantes a do benzeno.

Um composto análogo ao furano é o tiofeno, onde o oxigênio é substituído pelo enxofre, sendo também aromático (mais até que o furano).

Produção[editar | editar código-fonte]

Reações[editar | editar código-fonte]

O furano sofre substituição eletrofílica como o benzeno, sendo porem muito mais reativo. A cloração, por exemplo, ilustra este fato: em temperaturas abaixo de zero o furano reage com cloro produzindo o composto tetraclorado, mantendo as duplas ligações, porém temperaturas mais altas causam a reação nas duplas ligacões, como um dieno normal. Esta estabilidade das duplas ligações pode ser aumentada quando substituintes que atraem os elétrons do anel estão ligados a ele, como carbonilas.

Também participa de reações de Diels-Alder, indicando sua baixa aromaticidade.

Sofre polimerização em meio ácido forte, sendo perigosa pela grande liberação de calor. A polimerização do furano e seus compostos é usada em alguns tipos de fibra de vidro e resinas usadas em aviões.

Referências

Ver também[editar | editar código-fonte]