Furfural

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Furfural
Alerta sobre risco à saúde
Furfural structure.png Furfural-3D-vdW.png
Nome IUPAC Furan-2-carbaldehyde
Outros nomes furfural, furan-2-carboxialdeido, fural, furfuraldeido, furfurol
Identificadores
Número CAS 98-01-1
PubChem 7362
SMILES
InChI InChI=1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
Propriedades
Fórmula química C5H4O2
Massa molar 96.07 g mol-1
Aparência Colorless oil
Densidade 1,16 g·cm-3 (20 °C) [1]
Ponto de fusão

-37 °C [1]

Ponto de ebulição

162 °C [1]

Solubilidade em água solúvel (83 g·l-1 a 20 °C)[1]
Solubilidade solúvel em etanol e éter dietílico [2]
Pressão de vapor 1,5 hPa (20 °C) [1]
Riscos associados
Frases R R21, R23/25, R36/37/38, R40
Frases S S1/2, S26, S36/37, S45
Ponto de fulgor 62 °C [carece de fontes?]
LD50 65 mg·kg-1 (Rato, via oral) Furfural [3]
Compostos relacionados
Aldeídos relacionados Hidroximetilfurfural
Compostos relacionados Furano
2-Metil Furano
Álcool furfurílico
Furoina (1,2-di(furan-2-il)-2-hidroxietanona)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Furfural é um composto orgânico heterocíclico aromático, tem seu nome derivado do latim furfur, farelo de cereais, de onde é até hoje produzido. Tem cheiro semelhante a amêndoas. É menos tóxico que o furano, mas ainda assim perigoso.

Produção e usos[editar | editar código-fonte]

Cerca de 10% do peso dos resíduos de produção agrícola podem ser convertidos em furfural pelo aquecimento com ácido sulfúrico diluído, sendo este pouco solúvel em água e mais denso que ela. Esta reação envolve os açúcares de 5 carbonos das plantas, como os contidos nas hemiceluloses.

Cerca de metade das 500.000 toneladas produzidas de furfural em cada ano têm origem na República Popular da China. A maior parte da produção é usada para síntese de polímeros (fibras de vidro, resina para aviação e freios), furano e THF.

Assim como furano, polimeriza com fenol, acetona, ureia e consigo mesmo em presença de ácidos.

Um derivado do furfural é o furfuril-mercaptana, que dá ao café torrado o seu aroma (reduz-se o aldeído a álcool e troca-se o oxigênio do álcool por enxofre).

Referências

  1. a b c d e Registo de Furfural na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 3 de Janeiro de 2008
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  3. (en) « Furfural » em ChemIDplus