Furfural

Furfural Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Furan-2-carbaldehyde
Outros nomes	furfural, furan-2-carboxialdeido, fural, furfuraldeido, furfurol
Identificadores
Número CAS	98-01-1
PubChem	7362
SMILES	O=Cc1ccco1
InChI	InChI=1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
Propriedades
Fórmula química	C5H4O2
Massa molar	96.07 g mol-1
Aparência	Colorless oil
Densidade	1,16 g·cm-3 (20 °C)
Ponto de fusão	-37 °C
Ponto de ebulição	162 °C
Solubilidade em água	solúvel (83 g·l-1 a 20 °C)
Solubilidade	solúvel em etanol e éter dietílico
Pressão de vapor	1,5 hPa (20 °C)
Riscos associados
Frases R	R21, R23/25, R36/37/38, R40
Frases S	S1/2, S26, S36/37, S45
Ponto de fulgor	62 °C [carece de fontes]
LD50	65 mg·kg-1 (Rato, via oral) Furfural
Compostos relacionados
Aldeídos relacionados	Hidroximetilfurfural
Compostos relacionados	Furano 2-Metil Furano Álcool furfurílico Furoina (1,2-di(furan-2-il)-2-hidroxietanona)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Furfural é um composto orgânico heterocíclico aromático, tem seu nome derivado do latim furfur, farelo de cereais, de onde é até hoje produzido. Tem cheiro semelhante a amêndoas. É menos tóxico que o furano, mas ainda assim perigoso.

Produção e usos

Cerca de 10% do peso dos resíduos de produção agrícola podem ser convertidos em furfural pelo aquecimento com ácido sulfúrico diluído, sendo este pouco solúvel em água e mais denso que ela. Esta reação envolve os açúcares de 5 carbonos das plantas, como os contidos nas hemiceluloses.

Cerca de metade das 500000 ton/ano produzidas de furfural são chinesas. A maior parte da produção é usada para síntese de polímeros (fibras de vidro, resina para aviação e freios), furano e THF.

Assim como furano, polimeriza com fenol, acetona, uréia e consigo mesmo em presença de ácidos.

Um derivado do furfural é o furfuril-mercaptana, que dá ao café torrado o seu aroma (reduz-se o aldeído a álcool e troca-se o oxigênio do álcool por enxofre).