Fosfol

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Fosfol
Alerta sobre risco à saúde
UnsubstitutedPhosphole.png Phosphole-3D-vdW.png
Nome IUPAC 1H-Fosfol
Identificadores
Número CAS 288-01-7
PubChem 164575
ChemSpider 144273
SMILES
InChI InChI=InChI=1S/C4H5P/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Propriedades
Fórmula química C4H5P
Massa molar 84.06 g mol-1
Compostos relacionados
Compostos heterocíclicos relacionados Fosforina (hexagonal)
Pirrol (com NH em vez do PH)
Arsol (com AsH em vez do PH)
Tiofeno (com S em vez do PH)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Fosfol é o composto de fórmula C4H4PH; é o análogo de fósforo do pirrol. O termo fosfol também refere a derivados substituídos do heterociclo. Esses compostos são de interesse teórico e também servem como ligantes para metais de transição e como precursores de compostos organofosforosos mais complexos.

O primeiro fosfol, pentafenilfosfol, foi relatado em 1953, e o fosfol propriamente dito foi primeiro descrito em em 1987.[1] Fosfóis são normalmente produzidos via reação de McCormack, envolvendo a adição de um 1,3-dieno ao cloreto fosfonoso seguida por deidroalogenação.[2] Fenilfosfóis são preparados via zirconaciclopentadienos em reação com PhPCl2.[3]

Diferente dos heterociclos pentacarbônicos pirrol, tiofeno e furano, a aromaticidade dos fosfóis é menor, refletindo a relutância do fósforo em deslocar seu par de elétrons.[4] Por exemplo, fosfóis sofrem reação de Diels-Alder com alcinos eletrófilos.

Fosfóis

Reatividade[editar | editar código-fonte]

A química do fosfol é limitada devido à sua sensibilidade à umidade 2,5-difenil-fosfóis podem ser funcionalizados por deprotonação seguida de P-acilação, produzindo então um equilíbrio 1H, 2H, 3H de fosfoletos, resultando em deslocamento 1:3 do grupo acila. [5] Fosfóis podem ser transformados em fosfobenzenos β-funcionais (fosfininas, ou fosforina) via funcionalização por cloreto de imidoíla e inserção.[6]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8
  2. W. B. McCormack (1973), "3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0787 ; Coll. Vol. 5: 787 
  3. Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998), "1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV9P0653 ; Coll. Vol. 9: 653 
  4. D. B. Chesnut, L. D. Quin. (2007). "The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity". Heteroatom Chemistry 18: 754. DOI:10.1002/hc.20364.
  5. Magali Clochard, Joanna Grundy, Bruno Donnadieu, and François Mathey. (2005). "A straightforward synthesis of 3-acylphospholes.". Organic Letters 7 (20): 4511–4513. DOI:10.1021/ol051816d. PMID 16178571.
  6. Grundy, J. and Mathey, F.. (2005). "One-Pot Conversion of Phospholide Ions into β-Functional Phosphinines". Angewandte Chemie International Edition 44: 1082–1084. DOI:10.1002/anie.200462020.