Reação de substituição

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Exemplo de halogenação.
Exemplo de nitração.
Exemplo de di-alquilação.

Substituintes são todos os grupos ou espécies químicas ligadas a cadeias de hidrocarbonetos, onde exercem através de atividade sacadora ou doadora de elétrons influenciando assim na conformação estrutural e ou atividade desenvolvida pela molécula que esteja ligado.

Numa reação de substituição, um grupo funcional numa molécula é substituído por outro.

Em química orgânica, as reações de substituição são de grande importância. O conhecimento pormenorizado dos vários tipos de substituição possíveis permite prever o resultado de uma reação química, assim como escolher a temperatura e o solvente correctos para a sua ocorrência.

Essas reações podem ocorrer de diversas maneiras, mas os tipos mais comuns são halogenação, sulfonação, nitração, alquilação e a acilação.

Substituições nucleofílicas[editar | editar código-fonte]

Este tipo de reações de substituição ocorrem quando o reagente é um nucleófilo, o que significa, um átomo ou moléculas com elétrons livres.

As substituições nucleofílicas podem ser produzidas por dois mecanismos diferentes:

  • Substituição nucleofílica unimolecular (SN1): Este mecanismo de reação possui duas etapas. Na primeira etapa, o grupo retirante afasta-se, formando um carbocátion. Na segunda etapa, o reagente nucleofílico ataca o carbocátion e forma uma ligação sigma. Este mecanismo pde resultar tanto em inversão quanto na retenção da configuração.
  • Substituição nucleofílica bimolecular (SN2): Este mecanismo de reação possui somente uma etapa. O ataque do reagente e a expulsão do grupo de saída ocorrem simultaneamente. Este mecanismo sempre resulta numa inversão de configuração.

Substituições eletrofílicas[editar | editar código-fonte]

Substituição eletrofílica aromática
  • Reações eletrofílicas em outros compostos insaturados como arenos geralmente conduzem a adição eletrofílica mais que a substituição.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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