Fentanil

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Fentanil
Alerta sobre risco à saúde[1]
Fentanyl.svg
Fentanyl-xtal-3D-balls.png
Nome IUPAC N-(1-Phenethyl-4-piperidyl)propionanilid
Identificadores
Número CAS 437-38-7
PubChem 3345
DrugBank APRD00347
ChemSpider 3228
Código ATC N01AH01
SMILES
Propriedades
Fórmula química C22H28N2O
Massa molar 336.47 g mol-1
Ponto de fusão

87,5 °C [2]

Solubilidade em água 200 mg·l−1 (25 °C)[2]
Farmacologia
Biodisponibilidade 92% (transdermal)
50% (buccal)
33% (ingestion)
Via(s) de administração TD, IM, IV, oral, sublingual, buccal
Metabolismo hepatic, primarily by CYP3A4
Meia-vida biológica 7 hours (range 3–12 h)
Ligação plasmática 80-85%
Excreção 60% Urinary (metabolites, <10% unchanged drug)[3]
Classificação legal


Class A (UK) Schedule II (US)

Riscos na gravidez
e lactação
C (EUA)
Riscos associados
Frases R R26/27/28, R42/43
Frases S S36/37/39, S45
LD50 18 mg·kg−1 (Rato, via oral) [2]
76 mg·kg−1 (Camundongo, intraperitoneal)[2]
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O fentanil é um fármaco do grupo dos opioides é um potente analgésico narcótico de início de acção rápido e curta duração de acção que é usado no tratamento da dor. É um potente agonista dos μ-opioide.

O fentanil é aproximadamente 100 vezes mais potente que a morfina- 100 microgramas de fentanil são aproximadamente equivalentes a 10 mg de morfina ou 75 mg de petidina em potência analgésica.[4] . O fentanil foi sintetizado por Paul Janssen em 1960[5] usando análogos do opióide estructuralmente similar petidina. O uso generalizado de fentanil despoletou a produção de citrato de fentanil( o sal resultante da combinação de fentanil com ácido cítrico numa estiquiometria de 1:1) que entrou na prática clínica na década de 1960 com o nome Sublimaze. Muitos análogos do fentanil foram desenvolvidos e introduzidos na prática clínica, como o alfentanil, sufentanil, remifentanil lofentanil. Na década de 1990 o fentanil foi introduzido para uso generalizado em cuidados paliativos como o "patch" transdérmico Durogesic, seguido dos primeiras prescrições para uso pessoal- Actiq rebuçado, Fentora em tabletes e mesmo em "spray" sublingual para tratamento da dor oncológica ..[6]

O fentanil é o opioide sintético mais utilizado actualmente.[carece de fontes?] O fentanil e seus derivados têm uso militar - podem incapacitar ou matar rapidamente. O fentanil ou seus derivados têm sido usados como drogas recreacionais, tendo causado numerosas fatalidades

História[editar | editar código-fonte]

O fentanil foi pela primeira vez sintetizado por Paul Janssen, sob a marca da Janssen Pharmaceutica em 1959, sendo introduzido nos anos 60 como um anestésico endovenoso de nome Sublimaze. Nos anos 90 a Janssen Pharmaceutica desenvolveu o "patch" transdérmico Durogesic, associação de um gel alcoólico inerte com doses seleccionadas de fentanil que providencia a administração constante do opioide por um período de 48 a 72 horas. Um rebuçado aromatizado de citrato de fentanil, misturado com substâncias inertes foi introduzido sob o nome Actiq como a primeira formulação de início de acção rápida de fentanil para a dor crónica. Também foram ou estão a ser desenvolvidos tabletes efervescentes e spray de fentanil para alívio rápido da dor. O Onsolis, é uma formulação de fentanil que utiliza uma tecnologia de nome BEMA ("fentanil buccal soluble film") de libertação do fármaco através de um pequeno disco colocado na boca - impede o abuso por inalação ou ingestão da droga.

Usos terapêuticos[editar | editar código-fonte]

O fentanil por via intravenosa é usado extensivamente para anestesia e como analgésico, sobretudo em procedimentos no bloco operatório e em unidades de cuidados intensivos. É administrado frequentemente em associação com um benzodiazepínico, como o midazolam ou o diazepam para sedação em procedimentos endoscópicos,radiológicos ou dentários.

  • É usado no tratamento da dor crônica em casos de câncer. Especialmente se o doente já desenvolveu tolerância aos opioides. Autores defendem que não há opioide mais potente que o fentanil no controlo da dor oncológica o que o torna numa primeira escolha para estas situações clínicas.
  • Dor aguda grave
  • Anestesia como adjuvante de anestésico mais potente.
  • É por vezes usado como droga ilegal de abuso. Efeito semelhante à heroína.
  • Administra-se geralmente por via parentérica, podendo também ser intradérmica ou através de aerossóis.

Comparações à morfina[editar | editar código-fonte]

É 100 vezes mais potente,[4] mas é naturalmente usado em doses 100 vezes menores, portanto o efeito é semelhante.

Tem um início de acção mais rápido do que a morfina, e uma menor semi-vida.

É ideal para administração pelo próprio doente (através de uma bomba especial com um botão), que pode administrar em resposta às dores flutuantes da doença crônica.

Os efeitos secundários surgem com menor intensidade.

É geralmente utilizada em doentes com dor estável e controlada anteriormente com outro opioide potente (ex.: morfina).

Referências

  1. Sicherheitsdatenblatt für Fentanyl citrate salt – Sigma-Aldrich 11.01.2008
  2. a b c d (en) « Fentanil » em ChemIDplus
  3. http://www.springerlink.com/content/rr47429177364046/
  4. a b Data Sheet. Medsafe.govt.nz (2008-03-01). Página visitada em 2010-07-28.
  5. Stanley TH.. (1992). "The history and development of the fentanyl series.". J Pain Symptom Manage. 7 (3): S3–7 pp.. DOI:10.1016/0885-3924(92)90047-L. PMID 1517629.
  6. Long Term Safety and Efficacy Study of Fentanyl Sublingual Spray for the Treatment of Breakthrough Cancer Pain - Full Text View. ClinicalTrials.gov. Página visitada em 2010-07-28.