Codeína

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Codeína
Alerta sobre risco à saúde
Codein - Codeine.svg
Nome IUPAC (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol
Identificadores
Número CAS 76-57-3
PubChem 5284371
DrugBank APRD00120
ChemSpider 4447447
Código ATC R05DA04,N02AA59
DCB n° 02545
Propriedades
Fórmula química C18H21NO3
Massa molar 299.35 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade ~90% (Oral é maior que a morfina)
Via(s) de administração oral, SC, IM
Metabolismo hepático, via CYP2D6 (Citocromo P450 2D6)[1]
Meia-vida biológica 2.5–3 h
Excreção via renal
Volume de distribuição 3,6 [2] L/kg
Depuração 0,85 l/min.[2]
Classificação legal

A2 - Entorpecente de uso permitido somente em concentrações especiais (Sujeito a Notificação de Receita A) (BR)



Riscos associados
LD50 de 237 a 640 mg/kg em várias espécies, via oral[3]
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, que é usado no tratamento da dor moderada e como antitússico. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação da morfina. Doze vezes de menor potência que a morfina, utiliza-se também em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e paracetamol.[2] [4] 10% da população caucasoide não consegue converter a codeína em morfina no fígado, por defeitos genéticos.[5]

Ela é encontrada no ópio em concentrações de 0,9 a 3,0%.

Equivalência[editar | editar código-fonte]

200 mg de codeína por via oral e 130 mg de codeína por via intramuscular equivalem a 10 mg de morfina intramuscular.

História[editar | editar código-fonte]

Os opiáceos constituem um grupo de fármacos que se caracterizam por ter afinidade selectiva para os receptores opioides, induzindo analgesia sobre o sistema nervoso central e outros efeitos daí adjacentes. O principal representante deste grupo é a morfina, um alcaloide extraído da papoula Papaver somniferum.

O ópio, extracto do suco desta papoula, contém ainda outros compostos tais como: codeína, tebaína, papaverina, noscapina... Este foi introduzido na Grã-Bretanha no final do séc. XVII com uma componente social já que causava estados eufóricos. Era habitualmente tomado por via oral na forma de tintura de láudano, sendo um símbolo aristocrático até metade do século XIX. Nesta altura a dependência tornou-se mais preocupante com a administração endovenosa. Contudo, foi utilizado, durante milhares de anos, para fins medicinais uma vez que provocava analgesia e sono, além de prevenir a diarreia.

A estrutura da morfina, foi determinada em 1902 e desde então foi possível a semissíntese e síntese de outros compostos análogos desta, dentre eles a codeína.

A codeína, também designada metilmorfina, é um alcaloide opiáceo que pode ser obtido de duas formas, directamente da papoila ou sinteticamente por metilação da morfina.

Em 2001, 44% da codeína fabricada no mundo era feita por Estados Unidos (29,6 toneladas) e Reino Unido (24,4 toneladas).[6]

Usos clínicos[editar | editar código-fonte]

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

Ela é um agonista fraco dos receptores opioides, especialmente os de tipo MU que existem no cérebro e no plexo mioentérico.

O efeito antitússico é devido a seus efeitos agonistas no centro nervoso cerebral de controlo da tosse, que fica deprimido.[7] O efeito analgésico ocorre por mimetismo nos receptores opioides da acção das endorfinas endógenas de controlo da dor. O efeito obstipante é devido à acção nos receptores opioides nas células do intestino.

Efeitos clinicamente úteis[editar | editar código-fonte]

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É analgésico, reduzindo a percepção da dor. É obstipante porque as suas acções no sistema nervoso intestinal reduzem a motilidade intestinal. Suprime a tosse (este efeito pode ser perigoso se os agentes irritantes forem perigosos, como bactérias ou produtos corrosivos).

Predefinição:Opioides

Efeitos adversos[editar | editar código-fonte]

  • Náuseas, vómitos
  • Obstipação
  • Miose
  • Secura da boca
  • Prurido
  • Confusão e sedação
  • Tonturas
  • Depressão respiratória
  • A codeína pode criar habituação e ser usada como droga de abuso, embora muito menos frequentemente que outros opióides.
  • A retirada abrupta da codeína pode causar reações relativamente fortes no organismo, como dores abdominais seguidas de vômito, e prisão de ventre.

Contra-indicações[editar | editar código-fonte]

Pacientes com:

  • Alergia à codeína
  • Asma não tratada ou descontrolada
  • Alterações respiratórias graves
  • Obstrução intestinal
  • Ataques de asma frequentes ou hiperventilação[8]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Notas e referências

  1. Shen H, He MM, Liu H, et al. (August 2007). "Comparative metabolic capabilities and inhibitory profiles of CYP2D6.1, CYP2D6.10, and CYP2D6.17". Drug Metab. Dispos. 35 (8): 1292–300. DOI:10.1124/dmd.107.015354. PMID 17470523.
  2. a b c Tratamiento práctico del dolor. pag. 498
  3. Bula do Codaten
  4. Guía farmacológica de analgésicos. pag.81
  5. Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
  6. Narcotic drugs: estimated world requirements for 2003. Statistics for 2001. pag.149
  7. Farmacología integrada. pag.244
  8. Efeitos Codeína.