Procaína

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Estrutura química de Procaína
Procainemodel.png
Procaína
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate
Identificadores
CAS 59-46-1
ATC N01BA02
PubChem 4914
DrugBank APRD00650
Informação química
Fórmula molecular C13H20N2O2 
Massa molar 236,31 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade n/a
Metabolismo Hidrólise no plasma pela enzim pseudocolinesterase
Meia-vida 40–84 segundos
Excreção Renal
Considerações terapêuticas
Administração Parenteral
DL50  ?

A procaína é um fármaco anestésico local[1] do grupo amino éster. É usada principalmente para reduzir a dor da injeção intra-muscular da penicilina, e também na odontologia. Devido à largo difusão do nome comercial "Novocain", a procaína é conhecida às vezes genericamente como novocaína ou novacaína.

História[editar | editar código-fonte]

A procaína foi sintetizada pela primeira vez em 1905, sendo o primeiro anestésico local sintético injetável usado. Foi realizado pelo químico alemão Alfred Einhorn[2] (1857-1917) que deu ao produto químico o nome comercial de "Novocaína", do latim "Novus" (novo) mais "caine" como na "cocaína". Foi introduzida no uso médico pelo cirurgião Heinrich Braun (1862-1934).

Utilização[editar | editar código-fonte]

A procaína raramente é usada hoje, já que existem alternativas mais eficazes (e menos suceptíveis a reações alérgicas) tais como a lidocaína (xilocaína). Antes da descoberta da procaína, a cocaína era o anestésico local mais usado. A procaína (como a cocaína) tem a vantagem de causar a vasoconstrição das vias sangüíneas, o que reduz o sangramento, ao contrário de outros anestésicos locais como a lidocaína, mas sem causar a sensação de euforia e provocar dependência, como a cocaína.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

A procaína é um anestésico local com caraterização química éster e que é metabolizado no plasma pela enzima pseudocolinesterase (ou bitirilcolinesterase) a ácido p-aminobenzóico (PABA), que é excretado depois pelos rins, na urina. As reações alérgicas à procaína não são geralmente decorrentes da procaína por si só, mas da PABA. Aproximadamente 1 em 3000 indivíduos tem uma incompatibilidade atípica com a pseudocholinesterase, e não realizam a hidrólise de éster-anestésicos, tais como a procaína, resultando em um período prolongado de níveis elevados do anestésico no sangue, aumentando a sua toxicidade. A procaína é o ingrediente preliminar na preparação da controversa substância "Gerovital H3" ou "GH3", cujos defensores atribuem várias qualidades, entre as quais retardar os efeitos do envelhecimento das células. Do ponto de vista médico atual, estas reivindicações estiveram estudadas seriamente e desacreditadas na década de 1960. O hidrocloreto de procaina é na realidade o hidrocloreto de 4-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etila (C13H20N2O2.HCl), que possui dois CAS# 51-05-8 e CAS# 91484-72-9, cujo peso molecular é 272,77, é solúvel em água e tem um ponto de fusão de 154-158 graus centígrados.[2]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Notas e referências

  1. P.R.Vade-mécum ABIMIP 2006/2007
  2. a b MALAMED, Stanley F.. In: Elsevier. Manual de Anestesia Local. Madrid: [s.n.]. Visitado em 19/05/2009.