Ácido carboxílico

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Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.

Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH.

Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.

Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

- COOH é o grupo funcional carboxila.

R - CO^- é um radical orgânico acila.

Estrutura molecular

Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a [?], e o próton restante pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).

Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H⁺ (veja álcool). Ao grupo COO- denomina-se-lhe carboxilato. O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo "-ato", como ácido acético, por exemplo, tornando-se íon acetato.

Propriedades

Propriedades físicas

• São geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa.

• São substâncias polares.

• Podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade.

• Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água.

• O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

• Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos com mais que 6 carbonos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

• Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Propriedades químicas

• Reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem com bicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono e água:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

• Grupos carboxila também reagem com grupos amina para formar ligações peptídicas e com álcoois para formar ésteres.

Classificações e nomenclaturas

Ácidos monocarboxílicos

Identificação

São aqueles que apresentam na sua estrutura um único grupo funcional carboxila, onde R é um substituinte orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

Apresentam formula geral R - COOH

Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivada do hidrocarboneto) + ÓICO e vem acompanhado pelo nome do numero de carbonos existentes. ex.: CH3-CH2-COOH (ácido propanóico) em que PROP é usado pela existencia de 3 carbonos, AN por ser uma ligação simples e ÓICO por estar no grupo carboxila.

Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.

Exemplo:

CH₃ - COOH

Nomenclatura oficial: ácido etanóico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano)

Nomenclatura usual: ácido acético ( do latim acetum que significa azêdo)

Principais ácidos monocarboxílicos

Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiônico Ácido butírico Ácido acrílico

Ácido crotônico Ácido sórbico Ácido benzóico Ácido cinâmico ácidos graxos

Ácidos dicarboxílicos

Identificação

São os ácidos carboxílicos que apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila, onde R é um radical orgânico.

Apresentam formula geral HOOC - R - COOH

Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)DIÓICO

Usual: Nome , em geral,de origem do latim ou do grego.

Exemplo: HOOC - CH₂ - COOH

Nomenclatura oficial: Ácido propanodióico (cadeia derivada do hidrocarboneto propano )

Nomenclatura usual: Ácido malônico

Nomenclatura usual: Ácido propanílico

Principais ácidos dicarboxílicos

ácido oxálico ácido malônico ácido succínico ácido glutárico

ácido adípico Ácido fumárico Ácido oftálico Ácido tereftálico

Ácidos graxos

Ácidos graxos

Ácidos com outros grupos funcionais

• Ácido láctico ou ácido 2-hidroxi-propanóico:

CH₃ - CH ( OH ) - COOH

• Ácido tartárico ou ácido dihidróxi-butanodióico:

HCOO - CH ( OH )- CH ( OH ) - COOH

• Ácido salicílico ou ácido Para-hidróxi-benzóico

HO - ( C₆H₄ ) - COOH

• Ácido tricloroacético ou ácido tricloroetanóico:

CCl₃ - COOH

• Ácido cítrico ou ácido 2- hidroxi-propanotrióico:

HOOC - ( OH ) CH ( COOH ) - COOH

• Aminoácido ou ácido 2-amino-nome do radical acila

R - CH ( NH₂ ) - COOH

Os grupos carboxilos reagem com os grupos amino para formar amidas. No caso de aminoácidos que reagem com outros aminoácidos para dar proteínas, a este enlace de tipo amida que se forma, denomina-se enlace peptídico. Igualmente, os ácidos carboxílicos podem reagir com álcoois para dar ésteres, ou bem com halogenuros para dar halogenuros de ácido, ou entre si para dar anidridos. Os ésteres, anidridos, halogenuros de ácido e amidas chamam-se derivados de ácido. • HCOOH ácido fórmico (encontra-se em insectos, fórmico refere-se às hormigas) • CH3COOH ácido acético ou etanoico (encontra-se no vinagre) • HOOC-COOH ácido etanodioico, também chamado ácido oxálico, • CH3CH2COOH ácido propanoico • C6H5COOH ácido benzoico (o benzoato de sodio, o sal de sodio do ácido benzoico se emprega como conservante) • Ácido láctico • Todos os aminoácidos contêm um grupo carboxilo e um grupo amino. Quando reage o grupo carboxilo de um aminoácido com o grupo amino de outro se forma um enlace amida chamado enlace peptídico. As proteínas são polímeros de aminoácidos e têm em um extremo um grupo carboxilo terminal. • Todos os ácidos grasos são ácidos carboxílicos. Por exemplo, o ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estes ácidos com a glicerina formam ésteres chamados triglicéridos.

Curiosidades

• Os ácidos carboxílicos apresentam odor característico. Os monocarboxílicos que apresentam até 12 átomos de carbono apresentam cheiro bastante desagradável. Os indívíduos através do seu metabolismo produzem e excretam ácidos carboxílicos, que é de composição diferente para cada indivíduo; portanto, cada pessoa tem o seu cheiro característico. Por isso, o cão, que apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo cheiro. Normalmente o ácido carboxílico está associado a um fenol.

Derivados

• Ésteres
• Sais orgânicos
• Anidridos de ácidos
• Proteínas
• Ácidos nucleicos
• Cloreto de acila
• Aminoácidos

Ligações externas

• Reactividade de ácidos carboxílicos
• Ácidos carboxílicos - titulações, diagramas de distribuição e cálculos de pH (freeware)