Superácido

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Um superácido é um ácido com uma acidez maior que o ácido sulfúrico a 100%. Alguns superácidos disponíveis comercialmente são o ácido trifluorometanosulfónico (CF3SO3H), também conhecido como ácido tríflico, e o ácido fluorossulfúrico (FSO3H), sendo ambos mais de mil vezes mais ácidos que o sulfúrico. Os superácidos mais fortes se preparam combinando dois componentes: um ácido de Lewis forte e um ácido de Bronsted forte.

O termo superácido inicialmente proposto por James Bryant Conant em 1927 para descrever ácidos mais fortes que os minerais. George A. Olah recebeu o Nobel de Química en 1994 graças a suas investigações em superácidos e seu uso na observação direta de carbocátions. O "ácido mágico" de Olah, chamado assim por sua facilidade para atacar hidrocarbonetos, se prepara misturando pentafluoreto de antimônio (SbF5) com ácido fluorossulfúrico.

Olah demonstrou que a 140°C, o FSO3H-SbF5 converte o metano no carbocátion tert-butilo, uma reação cción que inicia-se com a protonação do metano.

CH4 + H+ → CH5+
CH5+ → CH3+ + H2
CH3+ + 3 CH4 → (CH3)3C+ + 3 H2

O superácido mais forte, o ácido fluoroantimônico, é uma combinação de fluoreto de hidrogênio e SbF5. Neste sistema, o HF se ioniza, unindo-se o fluoreto ao SbF5, formando-se SbF6-, o qual é simultaneamente um nucleófilo muito débil e uma base muito débil. O próton fica literalmente "nu", o que dá ao sistema uma acidez extrema. O ácido fluoroantimónico é 1016 vezes mais forte que o ácido sulfúrico puro.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências gerais[editar | editar código-fonte]

N. F. Hall and J. B. Conant, J. Am. Chem. Soc. 49, 3047, 1927.