Azul de metileno
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| Azul de metileno Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 3,7-bis(Dimethylamino)- phenothiazin-5-ium chloride |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C16H18N3SCl |
| Massa molar | 319.85 g/mol |
| Ponto de fusão |
100-110 °C (com decomposição) |
| Ponto de ebulição |
Decompõe-se |
| Compostos relacionados | |
| Compostos com o grupo fenotiazina relacionados | Prometazina Novo azul de metileno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O azul de metileno é um composto aromático heterocíclico da classe das fenotiazinas, sólido verde escuro, solúvel em água, produzindo solução azul, inodoro, com fórmula molecular: C16H18ClN3S e massa molar 319,85 g/mol. Ele tem muitas aplicações nos mais variados campos da farmacologia, medicina, biologia e da química, sendo facilmente encontrado em farmácias comuns. O azul de metileno é um antídoto específico indicado a pacientes com sintomas e/ou sinais de hipóxia (mudanças mentais, taquicardia, dispnéia, dor torácica). Não deve ser confundido com o azul de metila, outro corante histológico, nem com o novo azul de metileno, nem com as variações do violeta de metila, frequentemente usados como indicadores de pH.
A substância foi sintetizada em 1876 pelo químico alemão Heinrich Caro.[1] É altamente solúvel em água e solventes orgânicos e tem alta permeabilidade nas membranas celulares.
Cloreto de metiltionínio é um dos nomes do azul de metileno pela Denominação Comum Internacional.[2]
Usos[editar | editar código-fonte]
Química[editar | editar código-fonte]
O azul de metileno é largamente utilizado como um indicador redox em química analítica. Soluções dessa substância são azuis quando em um ambiente oxidante, mas tornam-se incolores quando expostas a um agente redutor. As propriedades redox podem ser vistas em uma clássica demonstração de cinética química em química geral, o chamado experimento da "garrafa azul". Tipicamente, uma solução feita de dextrose, azul de metileno, e hidróxido de sódio. Após sacudir-se a garrafa, oxigênio oxida o azul de metileno, e a solução torna-se azul. A dextrose irá gradualmente reduzir o azul de metileno a sua forma incolor, reduzida. Então, quando o oxigênio dissolvido é inteiramente consumido, a solução irá tornar-se incolor.
Azul de metileno é também usado para fazer a reação entre solução de Fehling e açúcares redutores mais visível.
Biologia[editar | editar código-fonte]
Na biologia o composto é usado como corante para um grande número de diferentes procedimentos de coloração, tais como as colorações de Gram, Wright, e Jenner. Desde que ele é uma técnica de coloração temporária, azul de metileno pode também ser usado para examinar RNA ou DNA sob o microscópio ou em um gel: como um exemplo, uma solução de azul de metileno pode ser usada para colorir RNA sobre membranas de hibridização na técnica de northern blot para verificar a quantidade de ácido nucleico presente. Quando azul de metileno não é sensível como brometo de etídio, é menos tóxico e não intercala-se em cadeias do ácido nucleico, assim evitando a interferência com a retenção do ácido nucleico nas membranas de hibridização ou com o próprio processo de hibridização.
Pode também ser usado como um indicador para determinar se uma célula tal como uma levedura está viva ou não. O azul de metileno torna-se incolor na presença de enzimas ativas, então indicando células vivas. Entretanto se permanecer azul não significa que a célula está inoperante - as enzimas poderiam estar inativas/denaturadas. Deve-se notar que o azul de metileno pode inibir a respiração do levedura enquanto desloca os íons de hidrogênio produzidos durante o processo. A célula da levedura não pode então usar aqueles íons para liberar energia.
Em neurociência, o azul de metileno pode também servir como um inibidor não seletivo da óxido nítrico sintase.
Medicina[editar | editar código-fonte]
Devido a suas propriedades de agente redutor, o azul de metileno é empregado como um medicamento para o tratamento de metemoglobinemia, que pode se originar da ingestão de determinados medicamentos ou feijões de fava. Basicamente, o azul de metileno age por reduzir o grupo heme da metemoglobina a hemoglobina. O azul de metileno obstrui também a acumulação do monofosfato cíclico do guanosina (GMP cíclico da guanosina) inibindo a enzima guanilato ciclase: esta ação resulta em resposta reduzida dos vasos a vasodilatadores GMP-dependentes como óxido nítrico e monóxido de carbono. Pela inibição do óxido nítrico sintetase pode ser usada para tratar hipotensão refratária a catecolaminas no choque séptico.[3]
Doença de Alzheimer[editar | editar código-fonte]
Apesar do potencial da substância, presentemente não há estudos de qualidade que apoiam o uso do azul de metileno no tratamento ou prevenção da doença de alzheimer. As evidencias atuais não demostram impacto significativo no curso da doença.[4]
Em um estudo de fase III, um derivado do azul de metileno (LMTM) não mostrou qualquer benefício contra o declínio cognitivo ou funcional em pessoas com doença de Alzheimer leve a moderada. O estudo também foi criticado por vieses e baixa amostragem de pacientes que receberem exclusivamente a substância. A progressão da doença tanto para a droga quanto para o placebo foi praticamente idêntica.[5][6]
Malária[editar | editar código-fonte]
O efeito antimalárico do azul de metileno foi identificado por Paul Ehrlich em 1891.[7] Tem atividade in vitro contra o Plasmodium falciparum e Plasmodium vivax, além da atividade sinérgica do azul de metileno com a artemisinina, quinino e pirimetamina. Mas houve atividade antagônica com fármacos quinolonas como a cloroquina.[8][9][10][11]
Presentemente, apesar de poucos estudos clínicos de qualidade em humanos, foi vista uma ação promissora em monoterapia ou em terapia combinada. O efeito gametocitocida da substância é destacada pela OMS na problemática da resistência parasitária aos tratamentos atuais.[12]
Aquarismo e piscicultura[editar | editar código-fonte]
No aquarismo, o azul de metileno é usado em soluções para combater doenças como: dactilogirose,[13] girodactilose,[14] saproleniose,[15] oodinose,[14] plistoforose[14] Íctio e outras.
Ver também[editar | editar código-fonte]
Referências
- ↑ «(UNICENTRO 2019) O azul de metileno foi sintetizado primeiramente em 1876, pelo químico alemão Heinrich Caro». 25 de novembro de 2018. Consultado em 13 de maio de 2023
- ↑ Bleu de méthylène, site www.drugs.com
- ↑ «A Novel Use of Methylene Blue in the Pediatric ICU». Pediatrics. doi:10.1542/peds.2014-3722. Consultado em 19 de dezembro de 2016
|nome1=sem|sobrenome1=em Authors list (ajuda) - ↑ Hashweh, Nader Nael; Bartochowski, Zachary; Khoury, Rita; Grossberg, George T. (12 de abril de 2020). «An evaluation of hydromethylthionine as a treatment option for Alzheimer's disease». Expert Opinion on Pharmacotherapy (em inglês) (6): 619–627. ISSN 1465-6566. doi:10.1080/14656566.2020.1719066. Consultado em 19 de fevereiro de 2024
- ↑ «In First Phase 3 Trial, the Tau Drug LMTM Did Not Work. Period. | ALZFORUM». www.alzforum.org. Consultado em 19 de fevereiro de 2024
- ↑ «Tau Drug Flops in Study | Medpage Today». web.archive.org. 1 de agosto de 2016. Consultado em 19 de fevereiro de 2024
- ↑ «Berliner klinische Wochenschrift - Google Books». web.archive.org. 17 de fevereiro de 2017. Consultado em 19 de fevereiro de 2024
- ↑ Ohrt, Colin; Li, Qigui; Obaldia, Nicanor; Im-erbsin, Rawiwan; Xie, Lisa; Berman, Jonathan (21 de outubro de 2014). «Efficacy of intravenous methylene blue, intravenous artesunate, and their combination in preclinical models of malaria». Malaria Journal (1). 415 páginas. ISSN 1475-2875. PMC PMC4210502
Verifique |pmc=(ajuda). PMID 25336091. doi:10.1186/1475-2875-13-415. Consultado em 19 de fevereiro de 2024 - ↑ Garavito, Giovanny; Bertani, Stéphane; Quiliano, Miguel; Valentin, Alexis; Aldana, Ignacio; Deharo, Eric (setembro de 2012). «The in vivo antimalarial activity of methylene blue combined with pyrimethamine, chloroquine and quinine». Memórias do Instituto Oswaldo Cruz (em inglês): 820–823. ISSN 0074-0276. doi:10.1590/S0074-02762012000600019. Consultado em 19 de fevereiro de 2024
- ↑ Suwanarusk, R.; Russell, B.; Ong, A.; Sriprawat, K.; Chu, C. S.; PyaePhyo, A.; Malleret, B.; Nosten, F.; Renia, L. (1 de janeiro de 2015). «Methylene blue inhibits the asexual development of vivax malaria parasites from a region of increasing chloroquine resistance». Journal of Antimicrobial Chemotherapy (em inglês) (1): 124–129. ISSN 0305-7453. PMC PMC4267499 Verifique
|pmc=(ajuda). PMID 25150147. doi:10.1093/jac/dku326. Consultado em 19 de fevereiro de 2024 - ↑ Akoachere, Monique; Buchholz, Kathrin; Fischer, Elisabeth; Burhenne, Jürgen; Haefeli, Walter E.; Schirmer, R. Heiner; Becker, Katja (novembro de 2005). «In Vitro Assessment of Methylene Blue on Chloroquine-Sensitive and -Resistant Plasmodium falciparum Strains Reveals Synergistic Action with Artemisinins». Antimicrobial Agents and Chemotherapy (em inglês) (11): 4592–4597. ISSN 0066-4804. PMC PMC1280165 Verifique
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|pmc=(ajuda). doi:10.1002/14651858.CD012837. Consultado em 19 de fevereiro de 2024 - ↑ Aquabr. Dactilogirose (Flukes)
- ↑ a b c Doenças mais comuns em peixes de aquário
- ↑ Solução técnica - Criação de peixe
Ligações externas[editar | editar código-fonte]
- Azul de Metileno - INFORMAÇÕES INICIAIS - www.faenquil.br
- Azul de metileno - www.qca.ibilce.unesp.br
- A Novel Use of Methylene Blue in the Pediatric ICU - [http://pediatrics.aappublications.org/content/136/4/e1030]
- Redução do Azul de Metileno - Prática laboratoorial - pcserver.iqm.unicamp.br
- «NIH - Methylene blue test» (em inglês)
- Longhaulbrasil
