Diazo

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Diazo

Diazo refere-se ao tipo de composto orgânico chamado composto diazo (ou as vezes diazocomposto) que tem dois átomos de nitrogênio ligados (azo) como um grupo funcional terminal. A fórmula geral é R2C=N2. O mais simples exemplo de um composto diazo é o diazometano. A estrutura eletrônica de compostos diazo envolve uma carga positiva no nitrogênio central e carga negativa distribuida entre o nitrogênio terminal e o carbono. ALguns dos mais estáveis compostos diazo são α-diazocetonas e α-diazoésteres já que a carga negativa é deslocalizada na carbonila. Em contraste, a maioria dos compostos alquildiazo são explosivos. Um composto diazo comercialmente relevante é diazoacetato de etila (N2CHCOOEt). Um grupo de compostos isoméricos com propriedades similarees são as diazirinas, onde o carbono com dois nitrogênios é ligado a um anel.

Quatro estruturas de ressonância podem ser traçadas:[1]

Estruturas de ressonância diazo

Compostos diazo não devem ser confundidos com azo-compostos do tipo R-N=N-R ou com compostos de diazônio do tipo R-N2+.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. F.A. Carey R.J. Sundberg Advanced Organic Chemistry, 2nd Edition