Hidrogenação

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Hidrogenação é a reação química que ocorre quando uma molécula é obtida pela adição de hidrogênio a uma cadeia carbônica insaturada (aquela que contém dupla ou tripla ligação) normalmente na presença de um metal catalisador como níquel, platina ou paládio e dando origem a um alcano. Este processo é utilizado principalmente pela indústria alimentícia na produção de margarinas a partir de óleos vegetais. É uma reação exotérmica, entretanto não ocorre em temperatura ambiente sem a presença de um catalisador e pode ser dividida em hidrogenação homogênea e hidrogenação heterogênea.

Hidrogenação Heterogênea[editar | editar código-fonte]

A reação de Sabatier-Senderens, referindo-se aos químicos franceses Paul Sabatier e Jean-Baptiste Senderens, consiste na hidrogenação catalítica com níquel de alcenos ou alcinos para a obtenção de alcanos. É chamada de heterogênea pois os catalisadores não são solúveis na mistura reacional. É um processo comum na indústria:

CH2 = CH2 + H2 ---> CH3 - CH3

Hidrogenação Homogênea[editar | editar código-fonte]

A hidrogenação na qual o catalisador é solúvel na solução é chamada de hidrogenação homogênea. Geralmente são utilizados catalisadores baseados em ródio e rutênio, sendo um exemplo recorrente o catalisador de Wilkinson, o tris(trifenilfosfina)ródio, Rh[(C6H5)3P]3Cl. Um exemplo pode ser visto abaixo:

Carvone hydrogenation

No exemplo pode ser visto que há uma seletividade pela dupla ligação de fora do anel aromático, já que há um impedimento estérico em relação a dupla ligação de dentro do anel.

A Função do Catalisador[editar | editar código-fonte]

Apesar do processo ser exotérmico, normalmente há uma alta energia livre de ativação para uma hidrogenação de um alceno sem a presença de um catalisador, e logo, a reação não ocorre a temperatura ambiente. Entretanto, na presença de um catalisador, a reação ocorrerá facilmente à temperatura ambiente já que o catalisador permite um novo caminho para a reação, que envolve menores energias livres de ativação e geralmente uma reação em várias etapas.

Calor de Hidrogenação.jpg


Obtenção industrial de álcoois[editar | editar código-fonte]

Sob condições energéticas, pressão de 200 atm, catalisada por um sal de cobre II, obtêm-se industrialmente álcoois a partir da hidrogenação de ésteres:

R - COO - R' + H2 ---> R - CH2 - OH + R' - OH

Indústria Alimentícia[editar | editar código-fonte]

O processo de hidrogenação é utilizado para obtenção da margarina, um hidrocarborneto parcialmente saturado, a partir de óleos vegetais como o ácido linoléico. Uma das razões de sua utilização é o aumento da durabilidade do alimento. Também chamados de ácidos graxos, as gorduras é óleos saturadas são produzidas por nosso corpo a partir de carboidratos, por exemplo. Entretanto, o corpo humano não produz gorduras poli-insaturadas (com mais de uma ligação dupla) e a ingestão de tais gorduras deve ser moderada, já que o seu consumo está ligado a doenças cardiovasculares. No processo industrial de hidrogenação, há um problema também de isomerização de parte das ligações duplas, o que muda a configuração de parte das ligações duplas do ácido graxo de cis para uma conformação não natural, a trans. Os efeitos dessa mudança ainda estão sendo estudadas, porém já pode se concluir que eles podem aumentar o nível de colesterol e de triacilgliceróis que podem resultar em doenças cardiovasculares. Atualmente, em muitas embalagens é possível ver escrito uma mensagem dizendo que o produto é livre de gorduras trans, provinientes deste processo.

Referências

  • Solomons, T. W. Graham. "Organic chemistry";Jonh Wiley & Sons, Inc; 6th ed.;1996;ISBN 0-471-01342-0
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