Reação de Grignard

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Question book.svg
Esta página ou secção não cita nenhuma fonte ou referência, o que compromete sua credibilidade (desde Fevereiro de 2011).
Por favor, melhore este artigo providenciando fontes fiáveis e independentes, inserindo-as no corpo do texto por meio de notas de rodapé. Encontre fontes: Googlenotícias, livros, acadêmicoYahoo!Bing. Veja como referenciar e citar as fontes.

A reação de Grignard é uma reação que envolve compostos organometalicos de magnésio e alquila ou arila. Ela é nomeada em homenagem ao químico françes Victor Grignard, ganhador do premio nobel em química de 1912 por este trabalho.

Grignard Reaction Scheme.png

Mecanismo da Reação[editar | editar código-fonte]

É uma reação importante na formação de álcoois a partir de, por exemplo, cetonas. Também é muito utilizado nas reações de substituição, pois é um nucleófilo muito forte, conseguindo deslocar diversos grupos abandonadores que geralmente não seriam considerados para reações de substituição. Mas sua maior importância se dá ao fato de que é possível preparar diversos reagentes de Grignard, desde cadeias carbônicas saturadas até cadeias complexas contendo diversos grupos funcionais, como cetonas, aldeídos, aminas, etc. Com isso se introduz no substrato uma nova ligação carbono-carbono, uma cadeia carbônica de tamanho qualquer e novos grupos funcionais que levam a diversas reações com o material de partida.

Devido às diversas possibilidades de cadeias serem adicionadas a um substrato qualquer, os Reagentes de Grignard são muito utilizados na química orgânica no processo de retrossíntese de uma infinidade de moléculas complexas, como na síntese de fármacos.

Produção do Reagente de Grignard[editar | editar código-fonte]

Os reagentes de Grignard são formados reagindo o haleto de alquila ou de arila apropriado com o metal magnésio. A reação é conduzida em éter, um ácido extremamente fraco, para evitar a reação de neutralização entre o reagente de Grignard e qualquer doador de proton, pois esse reagente tem um caráter altamente básico.

A reação de Grignard é exotérmica, mas devido à camada de óxido presente no magnésio, o começo da reação é por vezes retardado. Para iniciar a reação é geralmente necessário raspar o magnésio, agitar fortemente a mistura com pedaços de vidro, ou adicionar pequenas quantidades de iodeto, iodeto de metila ou 1,2-dibrometoetano. Todos estes métodos enfraquecem a camada de óxido e expõem o magnésio ao haleto. Devido sua reatividade com ácidos, inclusive os mais fracos, como a própria água do ar, esse reagente é preparado somente no momento de ser utilizado e mesmo em local apropriado sua estocagem não é indicada.

Ícone de esboço Este artigo sobre Química é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.