Estireno

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Estireno
Alerta sobre risco à saúde
Styrene.svg Styrene3D.png
Nome IUPAC Estireno
Outros nomes Vinilbenzeno; Estirol; etenilbenzeno; Fenetileno; Fenileteno; diarex HF 77; styrolene; styropol
Identificadores
Número CAS 100-42-5
Número EINECS 202-851-5
Número RTECS WL3675000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C8H8
Massa molar 104.15 g/mol
Aparência Líquido oleoso incolor
Densidade 0.909 g/cm³
Ponto de fusão

-30 °C (243.15 K)

Ponto de ebulição

145 °C (418.15 K)

Solubilidade em água < 1%
Índice de refracção (nD) 1.5469
Viscosidade 0.762 cP at 68 °F
Estrutura
Momento dipolar 0.13 D
Riscos associados
MSDS MSDS
Principais riscos
associados
Nocivo(Xn)
Inflamável(F)
Frases R/S R10 R20 R36/38
S2 S23
Ponto de fulgor 31 °C
Compostos relacionados
hidrocarbonetos aromáticos relacionados Etil benzeno
Alfa-metil-estireno (1-metil-1-fenil-eteno)
Divinilbenzeno
Compostos relacionados Poliestireno
3,4-Di-hidroxiestireno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O estireno é um hidrocarboneto aromático não saturado. À temperatura ambiente é líquido oleoso incolor, que polimeriza com facilidade à temperatura ambiente na presença do oxigénio.

A sua fórmula química é C6H5CHCH2. O Estireno é bastante volátil e possui um cheiro adocicado, que, a concentrações elevadas, torna-se bastante desagradável. O Estireno é o percursor do poliestireno, um importantíssimo material sintético, rígido, transparente (semelhante ao acrílico) muito utilizado comercialmente. A polimerização do estireno, juntamente com agentes de expansão, dá origem ao "isopor" (BR) ou "esferovite" (PT).

Ocorrência, história e utilizações[editar | editar código-fonte]

A história do estireno está ligada à história do seu polímero: em 1839, o farmacêutico alemão Eduard Simon extraiu uma substância oleosa da árvore estoraque (storax), e deixou esta resina em repouso. Alguns dias mais tarde, e a encontrou polimerizada[1] .

O estireno pode ser encontrado em plantas, frutos, vegetais, nozes, bebidas e carnes, que possuem naturalmente níveis baixos da substância.

Devido ao facto de a molécula do estireno possuir um grupo vinil com uma dupla ligação, ele pode polimerizar e dar origem a uma grande variedade de materiais plásticos tal como o Poliestireno, ABS, Borracha de Estireno-Butadieno (SBR), Estireno-Isopreno-Estireno (SIS), Estireno-Divinilbenzeno (S-DVB) e poliésteres insaturados. Estes materiais são utilizados em Borracha artificial, isolamentos, fibra de vidro, tubagens, componentes para automóveis e embarcações, embalagens de comida, etc.

Produção[editar | editar código-fonte]

O Estireno é produzido em quantidades industriais a partir do Etilbenzeno, o qual é preparado a partir do Benzeno e etileno.[2]

Desidrogenação do Etilbenzeno[editar | editar código-fonte]

O Estireno é comunmente produzido pela desidrogenação catalítica do Etilbenzeno. Este é misturado na sua fase gasosa com 10-15 vezes o seu volume com vapor a alta-temperatura e passado por um leito de catalisador sólido. A maioria dos catalisadores da desidrogenação do Etilbenzeno são baseados em Óxido de Ferro (III), promovido por uma percentagem de Óxido de potássio ou Carbonato de potássio. Neste catalisador ocorre uma reacção química endotérmica reversível.[carece de fontes?]

Etilbenzeno
Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png
Estireno
Tab plus.svg H2

O Vapor desempenha vários papeis nesta reacção. É a fonte de calor para potenciar a reacção endotermica e remove o coque que se tende a formar no catalisador de Óxido de ferro, através da reacção de mudança do vapor de água. O promotor de Potássio activa esta reacção de descoquificação. O vapor também dilui os reagentes e os produtos, deslocando a posição do equilíbrio químico para os produtos da reacção. Uma fábrica típica de Estireno consiste em dois ou três reactores em série, os quais operam sob vácuo para enriquecer a conversão e a selectividade. Conversões típicas situam-se em 65% para um reactor e 70-75% para três reactores. A selectividade para o Estireno é 93-97%. Os principais subprodutos são o Benzeno e o Tolueno. Como o Estireno e o Etilbenzeno possuem temperaturas de ebulição similares (145 °C e 136 °C, respectivamente) a sua separação requer torres de destilação grandes com elevadas razões de retorno/refluxo. À sua temperatura de destilação, o Estireno tende a polimerizar. Para minimizar este problema, as fábricas mais antigas adicionavam Enxofre para inibí-la. Durante os anos 70, foram desenvolvidos novos inibidores de radicais livres baseados em retardantes à base de resinas fenólicas nitrificadas. Mais recentemente foram desenvolvidos aditivos que proporcionam uma inibição da polimerização superior. No entanto as resinas fenólicas nitrificadas continuam a ser muito usadas devido ao seu baixo custo. Estes reagentes são adicionados antes da destilação.

A melhoria da conversão, e por isso a redução da quantidade de Etilbenzeno é o objectivo principal na procura de reacções alternativas para a produção do Estireno. Até agora ainda e para além do método POSM, não foi demonstrada comercialmente qualquer alternativa.

Via Hidroperóxido de Eltilbenzeno[editar | editar código-fonte]

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Comercialmente, o Estireno é co-produzido com Óxido de propileno num processo conhecido por POSM (Lyondell Chemical Company) ou SM/PO (Shell) para monómero de Estireno/Óxido de Propileno.

Neste processo o Etilbenzeno reagecom o Oxigénio para formar o Hidroperóxido de Etilbenzeno. Este hidroperóxido é então usado para oxidar o Propileno para Óxido de propileno. O Feniletanol resultante é desidratado para formar o Estireno:

C6H5CH2CH3 + O2 → C6H5CH2CH2O2H
C6H5CH2CH2O2H + CH3CH=CH2 → C6H5CH2CH2OH + CH3CHCH2O
C6H5CH2CH2OH → C6H5CH=CH2 + H2O

Síntese Laboratorial[editar | editar código-fonte]

A Síntese Laboratorial do Estireno implica a descarboxilação do Ácido cinâmico.[3]

Outros métodos[editar | editar código-fonte]

A Exelus Inc. (Livingston NJ, USA) produz Estireno a partir do Tolueno e Metanol, a 425 °C e à pressão atmosférica, forçando estes dois componentes a passar através de um catalisador zeolítico que produz uma mistura Estireno/Etilbenzeno de 9:1.[4]

Efeitos para a Saúde Humana[editar | editar código-fonte]

O Estireno é pouco tóxico,com uma dose letal DL50</sub de 500–5000 mg (Ratos).[2]

A Agência Americana para Substâncias Tóxicas e Registo de Doenças (ATSDR) afirma que a exposição humana a elevados níveis de Estireno (superiores a 1000 vezes ao nível normalmente encontrado na natureza) pode induzir efeitos adversos no sistema nervoso. Estes efeitos incluem mudanças na visão colorida, cansaço, sensação de embriaguês, lentidão no tempo de reacção, problemas de concentração ou de equílibrio.[5]

O Estireno está classificado como possível substância carcinogénica pela Agência internacional de pesquisa do câncer (IARC).[6] A Agência Americana de Protecção do Ambiente (EPA) não atribuiu ao Estireno a classificação de cancerígeno, mas encontra-se a avaliar a sua carcinogenicidade potencial. A EPA descreve o Estireno como um "carcinogénico suspeito" e "Toxina suspeita de afectar os sistemas respiratório, gástrico e hepático, entre outros".[7] [8] [9]

Símbolos de Perigo[editar | editar código-fonte]

Nocivo
Inflamável








Referências

  1. A History of EPS: From Apothecary to Factory, site Universal Foam Products
  2. a b Denis H. James William M. Castor, "Styrene" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. Abbott, T. W.; Johnson, J. R. (1941), "Phenylethylene (Styrene)", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0440 ; Coll. Vol. 1: 440 
  4. Stephen K. Ritter, Chemical & Engineering News, 19 March 2007, p.46
  5. Título ainda não informado (favor adicionar).
  6. Styrene Occupational Safety and Health Administration. Visitado em 2007-12-02.
  7. EPA settles case against Phoenix company for toxic chemical reporting violations U.S. Environmental Protection Agency. Visitado em 2008-02-11.
  8. EPA Fines California Hot Tub Manufacturer for Toxic Chemical Release Reporting Violations U.S. Environmental Protection Agency. Visitado em 2008-02-11.
  9. Styrene-Guidechem.com