Brometo de fenilmagnésio

Brometo de fenilmagnésio Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	bromido(phenyl)magnesium
Outros nomes	PMB
Identificadores
Número CAS	100-58-3
PubChem	66852
SMILES	Br[Mg]c1ccccc1
Propriedades
Fórmula molecular	C6H5MgBr
Massa molar	181.31 g/mol
Aparência	Cristais incolores
Densidade	1.14 g/cm3
Solubilidade em água	Reage violentamente
Basicidade (pKb)	base forte
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Principais riscos associados	inflamável
Frases R	R12 R14 R15 R20 R22 R35 R41
Frases S	S16 S26 S30 S33 S36 S37 S39 S43 S45
Ponto de fulgor	-45°C
Compostos relacionados
Brometos relacionados	Brometo de magnésio Brometo de metilmagnésio Brometo de (4-metilfenil)magnésio Brometo de 1-naftilmagnésio
Compostos relacionados	Fenil-lítio Cloreto de fenilmagnésio Cloreto de metilmagnésio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Brometo de fenilmagnésio, com a fórmula simplificada C₆H₅MgBr, é um composto organometálico contendo magnésio. É tão comumente usado que é disponibilizado comercialmente como uma solução em éter dietílico ou tetraidrofurano (THF). Brometo de fenilmagnésio é um reagente de Grignard. É frequentemente usado como um equivalente sintético para o fenil "Ph⁻" synthon.

Preparação

Brometo de fenilmagnésio é disponível comercialmente como solução em éter etílico ou THF. Pode ser preparado em laboratório por tratamento de bromobenzeno com magnésio metálico, geralmente sob a forma de fita. Uma pequena quantidade de iodo pode ser usada para ativar o magnésio para iniciar a reação.

Solventes polares, como o éter ou o THF, são requeridos para solvatar (complexar), o centro magnésio (II). Os solventes devem ser apróticos já que álcoois e água reagem com o brometo de fenilmagnésio resultando benzeno. Solventes contendo carbonila, como acetona e acetato de etila são incompatíveis com o reagente.