Reação de Michael

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A reação de Michael ou adição de Michael é a adição nucleofílica de um carbânion ou outro nucleófilo [1] [2] a um composto carbonil alfa, beta insaturado. Pertence à classe maior de adições conjugadas. É um dos mais úteis métodos para a formação de ligações C-C leves. Existem muitas assimétricas.[3] [4]

Mecanismo geral da reação de Michael

Neste esquema os substituintes R e R' no nucleófilo (um doador de Michael) são grupos retirantes de elétrons tais como acil e ciano fazendo o ácido hidrogênio do metileno formando o carbânion em reação com base B:. O substituinte no alqueno ativado também chamado um aceptor de Michael é usualmente uma cetona fazendo-o uma enona mas também pode ser um grupo nitro.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Mather, B.; Viswanathan, K.; Miller, K.; Long, T. (2006). "Michael addition reactions in macromolecular design for emerging technologies". Progress in Polymer Science 31: 487. doi: 10.1016/j.progpolymsci.2006.03.001
  2. Mather 2006 reprint
  3. Ian Hunt. Chapter 18: Enols and Enolates — The Michael Addition reaction University of Calgary.
  4. Clayden et al., Organic Chemistry