Acetileto metálico

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
A estrutura geral de uma acetaleto metálico.

Um acetaleto metálico é um alquino no qual o próton terminal (hidrogênio) tenha sido substituído por um metal tal como sódio ou um organolítio. Então, por exemplo, o alquino CH3C≡CH deve ser deprotonado para formar o íon acetaleto CH3C≡C. Uma vez tendo sido deprotonado ele torna-se um forte nucleófilo. Alguns acetaletos, eg. acetaleto de prata ou acetaleto de cobre, são explosivos.

Íons acetaleto são muito úteis em reações na química orgânica na combinação de cadeias de carbono, particularmente reações de adição e substituição. Um tipo de reação apresentada pelos acetletos são as reações de adição com cetonas para formar álcoois terciários.1

Scheme 1. Reaction of ethyl propiolate with n-butyllithium to form the lithium acetylide.
Ícone de esboço Este artigo sobre Química é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.

Referências

  1. Synthesis of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates M. Mark Midland, Alfonso Tramontano, John R. Cable J. Org. Chem.; 1980; 45(1); 28-29. Abstract