Azitromicina

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Azitromicina
Alerta sobre risco à saúde
Azithromycin structure.svg
Azithromycin 3d structure.png
Nome IUPAC (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-?-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-?-L-ribo-hexopyranoside
Identificadores
Número CAS 83905-01-5
PubChem 55185
DrugBank APRD00397
ChemSpider 10482163
Código ATC J01FA10
SMILES
Propriedades
Fórmula química C38H72N2O12
Massa molar 748.92 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 38% for 250 mg capsules
Via(s) de administração Oral (capsule or suspension), intravenous, ophthalmic
Metabolismo Hepatic
Meia-vida biológica 68 hours
Excreção Biliary, renal (4.5%)
Riscos na gravidez
e lactação
B1(AU) B (EUA)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A azitromicina é um antibiótico semelhante estruturalmente à eritromicina. É considerada o primeiro antibiótico da classe dos “azalídeos”, cujos membros são derivados da classe dos Macrolídeos, através da inserção de um átomo de nitrogênio no anel lactônico da eritromicina.[1] Azitromicina diferencia-se da eritromicina em dois aspectos: sua lactona é constituída por 15 membros e contém um átomo de nitrogênio, ao passo que a lactona da eritromicina é de 14 membros, não possuindo o átomo de nitrogênio. Essas diferenças são responsáveis pelas melhores características farmacológicas e microbiológicas da azitromicina: seu espectro de ação é mais amplo frente aos microorganismos Gram-positivos, sua difusão tecidual é mais rápida e mais elevada e sua meia-vida biológica é mais prolongada do que a de outros macrolídeos. É muito mais estável em meio ácido do que a eritromicina. Tem como mecanismo de ação a inibição da síntese proteica bacteriana através da sua ligação com a subunidade ribossomal SOB, impedindo assim a translocação dos peptídeos. Seu espectro de ação é semelhante ao da eritromicina.

Interações com outros medicamentos[editar | editar código-fonte]

  • Antiácidos: Podem reduzir os picos de concentração plasmática da azitromicina, contudo sem alterar sua biodisponibilidade.
  • Digoxina: Deve ser considerada a possibilidade de um aumento nos níveis de digoxina no sangue.
  • Ciclosporina: Se for necessário que sejam usados em conjunto, a quantidade de ciclosporina no sangue deve ser monitorada e a dose deve ser ajustada adequadamente.
  • Carbamazepina: Se for necessário que sejam usados em conjunto, a quantidade de carbamazepina no sangue deve cuidadosamente ser monitorada.
  • Varfarina: Podem ser usados em conjunto, mas a monitoração do tempo de protrombina deverá ser realizada.

Modo de ação[editar | editar código-fonte]

A azitromicina tem como mecanismo de ação, a inibição da síntese protéica bacteriana através da sua ligação com a subunidade ribossomal 50S impedindo assim a translocação de peptídeos.

Espectro de ação[editar | editar código-fonte]

Bactérias aeróbicas Gram-positivas: Staphylococcus aureus, streptococcus pneumoniae, outros estreptococos e Corynecbacterium diphtheriae. Bactérias aeróbicas Gram-negativas: Haemophilus influenzae, Haemophilus parainfluenzae, Moraxella catarrhalis, Acinobacter sp, Yersinia sp, Legionella pneumophila, Bordetella pertussis, Bordetella parapertussis, Shigella sp, Pasteurella sp, Vibrio cholerae e parahaemolyticus, Escherichia coli ainda em teste de suscetibilidade, Salmonella enteritidis, Salmonella typhi e outras. Bactérias Anaeróbicas: Microorganismos de doenças sexualmente transmissíveis Outros microorganismos:

Efeitos secundários[editar | editar código-fonte]

Contra-Indicações e Precauções[editar | editar código-fonte]

  • Deve ser evitada no caso de alergia à penicilina ou outros antibióticos
  • Os anti-ácidos podem interferir com a absorção da Azitromicina
  • Deve ser evitada na gravidez e amamentação

Nomes comerciais[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Azythromycin: A world best-selling antibiotic - Pliva (em inglês) World Intellectual Property Organization (WIPO). Case Studies. Página visitada em 07 de julho de 2013.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]