Ibuprofeno
| Ibuprofeno Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | (RS)-2-(4-(2-methylpropyl)phenyl)propanoic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB01050 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | M01 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C13H18O2 |
| Massa molar | 206.27 g mol-1 |
| Aparência | Pó cristalino branco ou cristais incolores[1] |
| Densidade | 1,175 g·cm-3[2] |
| Ponto de fusão | |
| Ponto de ebulição |
154–157 °C (5 hPa)[4] |
| Solubilidade em água | praticamente insolúvel na água:[1][5] 21 mg·l-1 (25 °C)[5] |
| Solubilidade | facilmente solúvel na acetona, no cloreto de metileno, no éter e no metanol. O ibuprofeno dissolve-se nas soluções diluídas dos hidróxidos e dos carbonatos dos metais alcalinos.[1] |
| Pressão de vapor | 1,2 mPa (25 °C)[6] |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | via oral, via retal, via tópica e intravenosa |
| Metabolismo | hepático |
| Excreção | renal |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22 |
| Frases S | S36 |
| LD50 | 636 mg·kg-1 (rato, per os)[7] 740 mg·kg-1 (camundongo, per os)[7] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Ibuproxam (N-hidroxi amida do Ibuprofeno) Ácido hidratrópico (ácido 2-fenil-propiônico) Para-isobutil-isopropil-benzeno |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteróides (AINE) sendo também analgésico e antipirético, utilizado frequentemente para o alívio sintomático da dor de cabeça (cefaleia), dor dentária, dor muscular (mialgia), moléstias da menstruação (dismenorreia), febre e dor pós-cirúrgica. Também é usado para tratar quadros inflamatórios, como os que apresentam-se em artrites, artrite reumatóide (AR) e artrite gotosa. O seu nome vem das iniciais do ácido iso-butil-propinóico-fenólico.
Índice |
[editar] Indicações
As indicações clínicas aceitas para o ibuprofeno incluem:
- Artrite reumatóide
- Osteoartrite
- Artrite reumatóide juvenil
- Dismenorreia primária
- Febre
- Alívio de dor aguda ou crônica associada a reacção inflamatória
- Cefaleias
[editar] Efeitos secundários
Geralmente é bem tolerado. Ocasionalmente, pode ocorrer dor de cabeça, dor de estômago e vômitos. Pode produzir diversas gastropatias, entre as quais úlcera do estômago e duodeno, mas considera-se que com menor frequência que os derivados salicílicos (como o ácido acetilsalicílico).
[editar] Mecanismo de ação
Ver artigo principal: O ibuprofeno atua inibindo as ciclooxigenases evitando assim a consequente formação de mediadores pró-inflamatórios pela cascata do ácido araquidónico.
[editar] Interações
Aumenta as concentrações plasmáticas de lítio, digoxina e metotrexato. Ainda o medicamento pode interferir no efeito dos diuréticos e de anti-hipertensores.[8]
[editar] Síntese
[editar] Referências
- ↑ a b c Farmacopeia Portuguesa VII
- ↑ Shankland, N.; Wilson, C.C.; Florence, A.J.; Cox, P.J.: Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1997, 53, S. 951–954; DOI:10.1107/S0108270197003193.
- ↑ a b Romero, A.J.; Rhodes, T.C.: „Stereochemical Aspects of the Molecular Pharmaceutics of Ibuprofen“, in: J. Pharm. Pharmacol., 1993, 45, S. 258–262.
- ↑ Kanebo K.K.; JP 52100438; 1977.
- ↑ a b (en) « Ibuprofeno » em ChemIDplus.
- ↑ Ertel, K. D.; Heasley, R. A.; Koegel, C.; Chakrabarti, A.; Carstensen, J. T.: J. Pharm. Sci., 1990, 79, S. 552; DOI:10.1002/jps.2600790620.
- ↑ a b Catálogo da Sigma-Aldrich Ibuprofen acessado em {{{Data}}}
- ↑ Derivados do ácido propiónico. Infarmed. Página visitada em 10/06/2011.
[editar] Bibliografia
- Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. ISBN 0-9578521-4-2.
- Castell JV, Gomez MJ, Miranda MA, Morera IM (1987). Photolytic degradation of ibuprofen. Toxicity of the isolated photoproducts on fibroblasts and erythrocytes. Photochem Photobiol, 46 (6), 991-6.
- Hippisley-Cox J, Coupland C (2005). Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal antiinflammatory drugs: population based nested case-control analysis. British Medical Journal 2005;330:1366 (11 de Junio).
