Ibuprofeno

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Ibuprofeno
Alerta sobre risco à saúde
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Ibuprofen3DanJ.gif
Ibuprofen-Enantiomere Strukturformeln.png
Nome IUPAC Ácido (RS)-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propanóico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propanóico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propiônico
Identificadores
Número CAS 15687-27-1
PubChem 3672
DrugBank DB01050
ChemSpider 3544
Código ATC M01AE01
Propriedades
Fórmula química C13H18O2
Massa molar 206.27 g mol-1
Aparência Pó cristalino branco ou cristais incolores[1]
Densidade 1,175 g·cm-3[2]
Ponto de fusão

76 °C (mistura racêmica) [3]
54 °C (enantiômero) [3]

Ponto de ebulição

154–157 °C (5 hPa)[4]

Solubilidade em água praticamente insolúvel na água:[1] [5] 21 mg·l-1 (25 °C)[5]
Solubilidade facilmente solúvel na acetona, no cloreto de metileno, no éter e no metanol. O ibuprofeno dissolve-se nas soluções diluídas dos hidróxidos e dos carbonatos dos metais alcalinos.[1]
Pressão de vapor 1,2 mPa (25 °C)[6]
Farmacologia
Via(s) de administração via oral, via retal, via tópica e intravenosa
Metabolismo hepático
Excreção renal
Riscos associados
Frases R R22
Frases S S36
LD50 636 mg·kg-1 (rato, per os)[7]
740 mg·kg-1 (camundongo, per os)[7]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ibuproxam (N-hidroxi amida do Ibuprofeno)
Ácido hidratrópico (ácido 2-fenil-propiônico)
Para-isobutil-isopropil-benzeno
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteróides (AINE) sendo também analgésico e antipirético, utilizado frequentemente para o alívio sintomático da dor de cabeça (cefaleia), dor dentária, dor muscular (mialgia), moléstias da menstruação (dismenorreia), febre e dor pós-cirúrgica. Também é usado para tratar quadros inflamatórios, como os que apresentam-se em artrites, artrite reumatóide (AR) e artrite gotosa. O seu nome vem das iniciais do ácido iso-butil-propanóico-fenólico (na verdade, isobutilfenilpropanóico).

Indicações[editar | editar código-fonte]

As indicações clínicas aceitas para o ibuprofeno incluem:[editar | editar código-fonte]

Efeitos secundários[editar | editar código-fonte]

Geralmente é bem tolerado. Ocasionalmente, pode ocorrer dor de cabeça, dor de estômago e vômitos. Pode produzir diversas gastropatias, entre as quais úlcera do estômago e duodeno, mas considera-se que com menor frequência que os derivados salicílicos (como o ácido acetilsalicílico).

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

O ibuprofeno atua inibindo as ciclooxigenases evitando assim a consequente formação de mediadores pró-inflamatórios pela cascata do ácido araquidónico.

Interações[editar | editar código-fonte]

Aumenta as concentrações plasmáticas de lítio, digoxina e metotrexato. Ainda o medicamento pode interferir no efeito dos diuréticos e de anti-hipertensores.[8]

Síntese[editar | editar código-fonte]

Síntese em 6 passos.
Síntese em 3 passos, ganhadora do Presidential Green Chemistry Challenge Greener Synthetic Pathways de 1997.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c Farmacopeia Portuguesa VII
  2. Shankland, N.; Wilson, C.C.; Florence, A.J.; Cox, P.J.: Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1997, 53, S. 951–954; DOI:10.1107/S0108270197003193.
  3. a b Romero, A.J.; Rhodes, T.C.: „Stereochemical Aspects of the Molecular Pharmaceutics of Ibuprofen“, in: J. Pharm. Pharmacol., 1993, 45, S. 258–262.
  4. Kanebo K.K.; JP 52100438; 1977.
  5. a b (en) « Ibuprofeno » em ChemIDplus.
  6. Ertel, K. D.; Heasley, R. A.; Koegel, C.; Chakrabarti, A.; Carstensen, J. T.: J. Pharm. Sci., 1990, 79, S. 552; DOI:10.1002/jps.2600790620.
  7. a b Catálogo da Sigma-Aldrich {{{Nome}}} acessado em {{{Data}}}.
  8. Derivados do ácido propiónico Infarmed. Página visitada em 10/06/2011.

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. ISBN 0-9578521-4-2.
  • Castell JV, Gomez MJ, Miranda MA, Morera IM (1987). Photolytic degradation of ibuprofen. Toxicity of the isolated photoproducts on fibroblasts and erythrocytes. Photochem Photobiol, 46 (6), 991-6.
  • Hippisley-Cox J, Coupland C (2005). Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal antiinflammatory drugs: population based nested case-control analysis. British Medical Journal 2005;330:1366 (11 de Junio).