Fenilalanina

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Fenilalanina
Alerta sobre risco à saúde
Phenylalanin - Phenylalanine.svg L-phenylalanine-3D-sticks.png
Nome IUPAC Ácido 2-amino-3-fenil-propanoico
Outros nomes Ácido α-amino-β-fenil-propiônico
Identificadores
Número CAS (DL ou racêmico) 673-06-3 (D) 63-91-2 (L)&rn=1 150-30-1 (DL ou racêmico) 673-06-3 (D) 63-91-2 (L),
63-91-2 (L)
PubChem 994
DrugBank DB00120
ChemSpider 5910
SMILES
Propriedades
Fórmula química C9H11NO2
Massa molar 165.18 g mol-1
Ponto de fusão

275–283 °C (decompõe-se)1

Solubilidade em água solúvel (27 g·l-1 a 20 °C)1
Solubilidade solúvel em metanol e etanol2
Acidez (pKa) pKCOOH: 1,832
pKNH2: 9,132
Riscos associados
Frases R -
Frases S -
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Alanina (2-aminopropanoico)
Tirosina (4-hidroxifenil)-L-fenilalanina)
Compostos relacionados Feniletilamina (obtido por decarboxilação)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.


A Fenilalanina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos.

É um composto natural que está presente em todas as proteínas (vegetais ou animais). O corpo humano necessita da fenilalanina, pois é uma parte integral de todas as proteínas do nosso corpo. Os humanos não conseguem sintetizar a fenilalanina, logo seu consumo é aconselhado por médicos por ser um componente essencial da nossa dieta diária.

Existe um grupo de pessoas que sofrem da uma doença hereditária chamada fenilcetonúria (PKU). A estas pessoas falta uma enzima que é necessária para digerir a fenilalanina. Esta, como não é absorvida, passa a acumular-se no organismo até ser convertida em compostos tóxicos, designados por fenilcetonas (como o fenilacetato e a fenetilamina), que são expelidos pela urina. Os doentes com PKU que ingerem a fenilalanina sofrem de diferentes sintomas de toxicidade, incluindo atrasos mentais especialmente em crianças, e distúrbios intelectuais nos adultos.

Fenilcetonúria é uma doença genética causada pela falta de uma enzima chamada de Fenilalanina hidroxilase. Esta enizima, é responsável por transformar a fenilalanina em Tirosina. A tirosina, por sua vez, é transformada em neurotransmissores (dopamina e noradrenalina), substâncias importantes para o funcionamento cerebral. Ou seja, a fenilcetonúria é uma doença resultante da dificuldade para metabolização (“quebra”) do aminoácido fenilalanina.

Ver fenilcetonúria

Referências

  1. a b Catálogo da Merck Fenilalanina acessado em 14. März 2010 .
  2. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
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