Aspartame
| Aspartame Alerta sobre risco à saúde1 |
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| Nome IUPAC | Éster metílico da L-α-aspartil-L-fenilalanina |
| Outros nomes | N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine, 1-methyl ester NutraSweet Canderel Equal |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
[NH3+] [C@@H](CC([O-])=O)C(N[C@@H]
(CC1=CC=CC=C1)C(OC)=O)=O |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C14H18N2O5 |
| Massa molar | 294.301 g/mol |
| Ponto de fusão |
248−250 ºC 2 |
| Ponto de ebulição |
decomposes |
| Riscos associados | |
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| Frases R | - |
| Frases S | S22, S24/25 |
| LD50 | > 10.000 mg·kg–1 (Camnundongo, Rato, oral) 3 4 > 5.000 mg·kg–1 (Camundongo, Rato intraperitoneal) 4 TDLo 3,71 mg·kg–1 (Mulheres, oral) 5 |
| Compostos relacionados | |
| Adoçantes relacionados | Neotame (com um 3,3-dimetil-butil- no N do ácido aspártico) |
| Compostos relacionados | Ácido aspártico Éster metílico da fenilalanina Beta-aspartame |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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O aspartamo ou aspartame é um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum e foi criado em 1965 pela empresa americana G.D. Searle & Company 6 e comprada posteriormente pela Monsanto. Ele tem maior poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo geralmente é vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais utilizado em bebidas. É formado quimicamente por (L-fenilalanina e L-aspártico), sendo que a fenilalanina se encontra metilada no grupo carboxílico, formando um éster metílico.(metanol).7
O aspartamo é consumido por mais de 200 milhões de pessoas, em todo o mundo e está presente em mais de 6000 produtos.8
Segundo a nomenclatura Europeia, o aspartamo corresponde ao edulcorante E 951.9
A ingestão diária aceitável (ADI) de aspartamo, na Europa, é de 40mg/kg de peso corporal. Nos Estados Unidos é de 50mg/kg.10
Índice |
Estrutura química [editar]
Quimicamente, o aspartamo é N-L-alfa-aspartil-L-fenilalanina 1-metilester. É portanto um dipéptido sintético composto pelos aminoácidos aspartato e fenilalanina.11 Por esta razão, produtos alimentares contendo aspartamo devem mostrar um aviso do tipo "Contém uma fonte de fenilalanina", pois a ingestão excessiva deste aminoácido pode ser prejudicial em indivíduos com fenilcetonúria.
Estabilidade [editar]
O aspartamo é muito estável em ambientes secos, mas sofre degradação em soluções aquosas, quando submetido a um calor prolongado.
O seu grau de degradação em solução aquosa depende do pH, da temperatura, da actividade da água e da composição do produto alimentar.
Só o α-aspartamo é que é doce, logo a degradação tem como consequência a perda de doçura do produto alimentar. O produto é assim rejeitado pelos consumidores. 11 12
Farmacocinética [editar]
O aspartamo é metabolizado no tracto gastrointestinal por esterases e peptidases, em três metabolitos: dois aminoácidos, o ácido aspártico (aproximadamente, em 40%) e a fenilalanina (aproximadamente, em 50%) e em metanol (aproximadamente, em 10%).
A metabolização dos três componentes parece ser idêntica àquela que se verifica quando são ingeridos individualmente.
A metabolização deste edulcorante providencia, aproximadamente, 4 kcal/g de energia. No entanto, esta contribuição energética é negligenciável, uma vez que as quantidades de edulcorante adicionadas aos alimentos são muito pequenas devido ao seu potente poder adoçante. 11 12
Referências
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 861.
- ↑ Herstellerangaben der Firma Acros Organics. Rearch.be.acros.com (30 de março de 2007).
- ↑ (en) « Aspartame » em ChemIDplus
- ↑ a b Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (3), Pg. 37, 1996.
- ↑ Kulczycki A. Jr.: Aspartame-induced urticaria. In: Annals of Internal Medicine. Vol. 104, Pg. 207, 1986. PMID 3946947
- ↑ Apartame Nutra Sweet. Monsanto.com.br.
- ↑ ANVISA. Considerações sobre o Uso do Edulcorante Aspartame em Alimentos. Anvisa.gov.br. Página visitada em 30 de abril de 2009.
- ↑ Aspartame Information Center. Aspartame.org.
- ↑ Autoridade de Segurança Alimentar e Económica. Asae.pt.
- ↑ SCF (2002); Opinion of the Scientific Committee on Food: Update on the Safety of Aspartame.
- ↑ a b c Magnuson, B. A.; Burdock, G. A.; Doull, J.; Kroes, R. M.; Marsh, G. M.; Pariza, M.W.; Spencer, P. S.; Waddell, W. J.; Walker, R.; Williams, G. M.; (2007) Aspartame: A Safety Evaluation Based on Current Use Levels, Regulations, and Toxicological and Epidemiological Studies; Critical Reviews in Toxicology, 37:629–727.
- ↑ a b ToxNet. Toxnet.nlm.nih.gov.
Ligações externas [editar]
- Anvisa, sobre o aspartame www.anvisa.gov.br
- Aspartame Information Center www.aspartame.org
- Aspartame Information Service www.aspartame.net
- Aspartame Archives www.aspartamearchives.org
- Aspartame -- American Council on Science and Health www.acsh.org
- Sugar Substitutes (U.S. FDA web page) www.fda.gov
- Update on Aspartame Safety; EC Scientific Committee on Food (263 KB PDF)
- Aspartame and the Internet www.aspartame.net
- Documentário sobre o Aspartame no IMDB - "Sweet Misery: a Poisoned World"
Ver também [editar]
- Aspartame faz mal a saúde www.portalbuscasaude.com.br
- Substância comum em produtos de baixa caloria é assunto controverso, afirmam especialistas www.sissaude.com.br
- A controvérsia continua! Os internautas perguntam: Enfim, pode-se ingerir adoçantes artificiais? www.sissaude.com.br
- Os adoçantes artificiais fazem mal à saúde? www.sissaude.com.br
- Aspartame & Aspartame Poison www.dorway.com
