Ácido aspártico

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Ácido aspártico
Alerta sobre risco à saúde1
Asparaginsäure - Aspartic acid.svg L-aspartic-acid-3D-sticks2.png
Outros nomes Ácido 2-aminossuccínico, Ácido 2-amino-butanodioico
Identificadores
Número CAS 56-84-8,(enantiômero L)
1783-96-6 (enantiômero D)
PubChem 424
DrugBank NUTR00016
ChemSpider 411
Código ATC V06DD
SMILES
Propriedades
Fórmula química C4H7NO4
Massa molar 133.08 g mol-1
Ponto de fusão

270–271 °C (decompõe-se)1

Solubilidade em água solúvel (4 g·l-1 a 20 °C)1
Acidez (pKa) pKs, α-COOH = 1,992
pKs, β-COOH = 3,902
pKs, NH2 = 9,902
Riscos associados
Frases R -
Frases S -
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Ácido aminomalônico (aminopropanodioico)
Asparagina (segunda carboxila trocada por amida)
Homosserina (4-hidroxi-2-amino-butanoico)
Ácido glutâmico (2-aminopentanodioico)
Compostos relacionados Ácido alfa-aminobutírico
Ácido málico (hidroxibutanodioico)
Ácido succínico (butanodioico)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido aspártico ou aspartato é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não essencial em mamíferos, tendo uma possível função de neurotransmissor excitatório no cérebro. Como tal, existem indicações que o ácido aspártico possa conferir resistência à fadiga. É também um metabolito do ciclo da ureia e participa na gluconeogénese.

O aspartato faz também parte do adoçante aspartame.

Metabolismo[editar | editar código-fonte]

Em mamíferos, o in vivo a . Este metabolito é também o precursor da síntese do aspartato. A enzima responsável por esta reacção é a aspartato aminotransferase que, como o nome indica, transfere um grupo amina do glutamato para o oxaloacetato para formar aspartato (o outro produto da reacção é o α-cetoglutarato). Este processo ocorre na matriz mitocondrial. O aspartato pode então sair do mitocôndrio e participar no ciclo da ureia, servindo de precursor para o metabolito argininosuccinato. Através deste processo, o aspartato serve de precursor para a síntese de outro aminoácido, a arginina.

O aspartato também serve de precursor na síntese de purinas e pirimidinas. É doador de átomos de azoto, provindos do seu grupo amina, em diferentes passos da síntese de purinas. Na síntese de pirimidinas, o aspartato tem um papel de maior importância, já que oferece o seu esqueleto de carbono como base de construção do anel da base azotada.

As plantas também são capazes de sintetizar aspartato. Após a fixação de CO2 sob a forma de oxaloacetato, este sofre transaminação com um outro aminoácido, originando aspartato e o α-cetoácido correspondente. Algumas plantas usam o aspartato como transportador de CO2; neste caso, a reacção de transaminação inversa ocorre, formando-se oxaloacetato que é depois reduzido a malato (este origina subsequentemente CO2).

Em bactérias, o aspartato origina os aminoácidos metionina, treonina e lisina.

Referências

  1. a b c Registo de L-Asparaginsäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 21 de Maio de 2008.
  2. a b c Hans-Achim Wagenknecht, Holger Knapp, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
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