Pirimidina

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Pirimidina
Alerta sobre risco à saúde
Pyrimidine chemical structure.png
Nome IUPAC Pyrimidine
Outros nomes 1,3-Diazine, m-Diazine
Identificadores
Número CAS 289-95-2
PubChem 9260
MeSH pyrimidine
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H4N2
Massa molar 80.088
Densidade 1,02 g·cm?3 (20 °C)1
Ponto de fusão

19 °C1

Ponto de ebulição

123–124 °C1

Solubilidade em Água, álcool e éter miscível2
Riscos associados
Frases R R10
Frases S S16
Compostos relacionados
Compostos aromáticos heterocíclicos relacionados Pirazina (isômero para)
Piridazina (isômero orto)
Piridina (um N)
Triazina (três Ns)
Imidazol (pentagonal)
Quinazolina (fundido a um anel benzênico)
Purina (fundido a um anel imidazólico)
Compostos relacionados Uracil (Pirimidina-2,4-diona)
Citosina (4-Amino-Pirimida-2-ona)
ver demais derivados na tabela
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As pirimidinas são compostos orgânicos semelhantes ao benzeno, mas com um anel heterocíclico: dois átomos de nitrogénio substituem o carbono nas posições 1 e 3.

Três das bases dos ácidos nucleicos, a citosina, a timina e o uracila, são derivados pirimídicos. No ADN, as duas primeiras formam pontes de hidrogénio com as purinas complementares.

Síntese de Pirimidinas em Saccharomyces cerevisiae[editar | editar código-fonte]

A síntese de pirimidinas inicia-se com a formação de carbamoil-fosfato a partir do ATP, dióxido de carbono e glutamina. O carbamoil-fosfato é posteriormente ligado ao aspartato - com a libertação do fosfato - originando o carbamoil-aspartato.

Em leveduras, estes dois passos são catalisados por dois domínios enzimáticamente activos da mesma proteínas (Ura2p) - Carbamoil-fosfato sintetase e aspartato carbamoiltransferase, respectivamente. Estes domínios enzimáticos, da mesma proteína, são codificados por um longo gene, designado por URA2. O passo seguinte consiste na circularização da molécula, para tal ocorre a libertação de uma molécula de água do carbamoil-aspartato ocorrendo a formação do dihidroorotato. Esta reacção é executada pela enzima dehidroorotase (codificada pela enzima URA4)

Derivados da pirimidina[editar | editar código-fonte]

Derivados da pirimidina
Fórmula Nome Esquema R4 R5 R6
C4H5N3O Citosina Pyrimidin num.svg =O –NH2 –H –H
C4H4N2O2 Uracil =O =O –H –H
C4H3FN2O2 Fluorouracil =O =O –F –H
C5H6N2O2 Timina =O =O –CH3 –H
C4H4N2O3 Ácido barbitúrico =O =O –H =O
C5H4N2O4 Ácido orótico =O –COOH –H =O

Referências

  1. a b c Registo de Pyrimidin na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 13 de Abril de 2008
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1374, ISBN 978-0-911910-00-1.
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