Adenina

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Adenina
Alerta sobre risco à saúde
Adenine.svg
Nome IUPAC 9H-purin-6-amine
Outros nomes 6-aminopurine
Identificadores
Número CAS 73-24-5
PubChem 190
Código ATC A11HA
SMILES
Propriedades
Fórmula química C5H5N5
Massa molar 135.13 g mol-1
Ponto de fusão

220 °C (ponto de sublimação) [1]

Ponto de ebulição

360 °C (decompõe-se) [1]

Solubilidade em água solúvel [1]
Riscos associados
Frases R R22
Frases S S22, S24/25
LD50 227 mg·kg-1 (Rato, via oral)[2]
Compostos relacionados
Purinas relacionados Purina (apenas os dois anéis)
Adenosina (com uma ribosa ligada a um N do anel pentagonal)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

A adenina é uma purina que possui uma grande variedade de papeis em bioquímica participando da respiração celular, na forma de adenosina trifosfato (ATP), dinucleotídeo nicotinamida-adenina (NAD) e dinucleotídeo flavina-adenina (FAD). Na síntese de proteínas participa como um componente químico do DNA e RNA. [3]

Estrutura[editar | editar código-fonte]

A adenina forma muitos tautômeros, compostos que podem ser rapidamente interconvertidos e são frequentemente considerados equivalentes.

Biossíntese[editar | editar código-fonte]

O metabolismo das purinas envolve a formação da Adenina e Guanina. Tanto a Adenina como a Guanina são derivados do nucleotídeo inosina monofosfato (IMP) o qual é sintetizado em uma ribose preexistente por uma complexa via usando átomos provenientes de aminoácidos como a glicina, glutamina e aspartato, bem como o folato e bicarbonato.

Derivados[editar | editar código-fonte]

A adenina é uma das duas nucleobases de Purina e uma das cinco bases nitrogenadas usadas na formação de nucleotídeos. No código genético é representada pela letra A. A adenina se emparelha com a timina através de duas ligações de hidrogênio. No ARN a adenina se emparelha com a uracila (U).

A adenina forma a adenosina (um nucleotídeo) quando ligada a uma ribose e desoxiadenosina quando ligada a uma desoxirribose, se for três fosfatos ao carbono 5’ do açúcar dessas estruturas é formado a adenosina trifosfato (ATP) e desoxiadenosina trifosfato (dATP). O ATP é usado no metabolismo celular como um trasferidor de energia química entre as reações químicas. Outro composto chamado adenosina monofosfato cíclico (AMPc ou cAMP) possui uma importante função na transdução de sinal funcionando como um sinalizador secundário (segundo mensageiro) em resposta a vários outros sinalizadores extracelulares (exs.: neurotransmissores e hormônios).

Historia[editar | editar código-fonte]

Em livros antigos, a adenina é algumas vezes chamada de Vitamina B4. No entanto, ela não é mais considerada uma vitamina verdadeira. [4] Porém, duas vitaminas B, niacina e riboflavina, ligam-se com a adenina para formarem os co-fatores essenciais dinucleotídeo nicotinamida-adenina (NAD) e o dinucleotídeo flavina-adenina (FAD) respectivamente.

Alguns cientistas acreditam que, na origem da vida na terra, a primeira adenina foi formada pela polimerização de cinco moléculas de cianeto de hidrogênio (HCN). Porém, há quem questione tal acontecimento. [5]

Referências

  1. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Sicherheitsdatenblatt für Adenin – Sigma-Aldrich 18. Dezember 2007
  3. Definition of Adenine from the Genetics Home Reference - National Institutes of Health
  4. Vera Reader. (1930). "The assay of vitamin B4". Biochem J. 24 (6): 1827–31..
  5. Shapiro, Robert. (June, 1995). "The prebiotic role of adenine: A critical analysis". Origins of Life and Evolution of Biospheres 25: 83-98. DOI:10.1007/BF01581575.
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