Beta-alanina

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β-Alanine
Alerta sobre risco à saúde
Beta-alanine structure.svg
Nome IUPAC 3-Aminopropanoic acid
Outros nomes β-Alanina
Ácido 3-aminopropiônico
Identificadores
Número CAS 107-95-9
PubChem 239
ChemSpider 234
SMILES
InChI InChI=1/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6)
Propriedades
Fórmula química C3H7NO2
Massa molar 89.08 g mol-1
Aparência Cristais bipiramidais
Densidade 1.437 g/cm3 (19 °C)
Ponto de fusão

207 °C decomp.

Solubilidade em água solúvel
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Beta-alanina (ou β-alanina) é um beta-aminoácido, isômero de posição da alanina. Ocorre naturalmente, sendo um aminoácido no qual o grupo amino encontra-se na posição β do grupo carboxilato (i.e., dois átom saofastado, ver Figura 1). O nome IUPAC para a β-alanina deveria ser ácido 3-aminopropanóico. Diferentemente de sua contraparte normal, a α-alanina, a β-alanina não tem estereocentro.

A β-alanina não é usada na biossíntese de qualquer proteína ou enzima importante. É formada in vivo pela degradação de diidrouracila e carnosina. É um componente dos peptídeos carnosina e anserina, que ocorrem naturalmente e também do ácido pantotênico (vitamina B5), o qual é um componente da coenzima A. sob condições normais, β-alanina é metabolizada em ácido acético.

β-alanina é o precursor limitante de taxa da carnosina, o que significa dizer que os níveis de carnosina estão limitadas pela quantidade de β-alanina disponível. A suplementação com β-alanina tem sido evidenciada como propiciando o aumento da concentração de carnosina nos músculos, reduzindo a fadiga em atletas e aumentando o trabalho muscular total realizado.[1] [2]

Figura 1: Comparação de β-alanina (direita) com o aminoácido mais costumeiro (quiral), a L-α-alanina (esquerda).

Tipicamente, estudos tem usado estratéaisg de suplementação de múltiplas doses de 400 mg ou 800 mg, administradas em intervalos regulares de até oito horas, em perídoos variando de 4 a 10 semanas.[2] [3] Após uma estratégia de suplementação de dez semanas, o incremento relatado da carnosina intramuscular ficou numa média de 80,1% (variando de 18 a 205%).[2]


Referências

  1. Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E.. (August 9, 2007). "Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters". J Appl Physiol 103 (5): 1736. DOI:10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198.
  2. a b c Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA.. (2007). "Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity". Amino Acids 32 (2): 225–33. DOI:10.1007/s00726-006-0364-4. PMID 16868650.
  3. (2006) "The absorption of orally supplied β-alanine and its effect on muscle carnosine synthesis in human vastus lateralis". Amino Acids 30 (3): 279–289. DOI:10.1007/s00726-006-0299-9. PMID 16554972.