Estereocentro

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Um estereocentro, ou centro estereogênico, é qualquer átomo em uma molécula portando grupos tais que se intercambiar qualquer dos grupos conduz a um estereoisômero [1] . Em química orgânica isto usualmente refere-se a um átomo de carbono, fósforo ou enxofre, embora também seja possível outros átomos serem estereocentros em química orgânica e inorgânica.

Um molécula pode ter múltiplos estereocentros, resultndo em muitos estereoisômeros. Em compostos no qual o estereoisomerismo é devido a centros estereogênicos tetraédricos, o número total de estereoisômeros hipoteticamente possíveis não irá exceder 2n, onde n é o número de estereocentros tetrahédricos. Moléculas com simetria frequentemente tem menos que o número máximo possível de estereoisômeros.

O termo estereocentro foi introduzido em 1984 por Mislow e Siegel [2] .

O termo estereocentro amplo é frequentemente confundido com o mais restrito de centro de quiralidade. É importante lembrar que um composto como 2-buteno tem dois estereocentros formando dois possíveis estereoisômeros (cis e trans 2-buteno) (e não 4!) e não é considerado um meso composto [3]

Referências

  1. Solomons & Fryhle. (2004). Organic Chemistry, 8th ed.
  2. Stereoisomerism and local chirality Kurt Mislow and Jay Siegel J. Am. Chem. Soc.; 1984; 106(11) pp 3319 - 3328; DOI:10.1021/ja00323a043
  3. Precision in Stereochemical Terminology Wade, LeRoy G., Jr. J. Chem. Educ. 2006 83 1793 Link.

Ver também[editar | editar código-fonte]