Ácido succínico

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Ácido succínico
Alerta sobre risco à saúde
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Succinic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC Ácido butanodióico
Outros nomes Ácido 1,4- butanodióico
Identificadores
Número CAS 110-15-6
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H6O4
Massa molar 118,09 g/mol
Densidade 1,56 g/cm³
Ponto de fusão

185–187 °C

Ponto de ebulição

235 °C, 508 K, 455 °F

Compostos relacionados
Ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido malônico (C3)
Ácido maleico (C4, 1 saturação)
Ácido aspártico (aminoácido, uma amina no carbono 2)
Ácido málico (hidroxisuccínico)
Ácido glutárico (C5)
Compostos relacionados Anidrido succínico
Succinato de dietila
Succinilcolina
Ácido butanoico
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido succínico é um ácido dicarboxílico, saturado, de cadeia normal, que apresenta fórmula molecular C4H6O4, fórmula estrutural HOOC - CH2 - CH2 - COOH, massa molecular de 118 u, ponto de fusão 189 °C.[1]

Propriedades físicas[editar | editar código-fonte]

Em temperatura ambiente, o ácido succínico puro é um sólido que forma cristais incolores e inodoros. É um ácido diprótico.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

É formado durante a fermentação alcoólica, através da fase oxidativa do ciclo de Krebs:

Piruvato → Acetil-CoA
Oxalacetato + Acetil-CoA → Citrato
Acetil-CoA → Citrato → Isocitrato + NADH → Alfa-cetoglutarato + NADH → Succinil-CoA → Succinato

O succinato (ácido succínico) poderia ser transformado em fumarato e dar continuidade no ciclo de Krebs, porém numa situação de fermentação (geralmente por leveduras) os genes ativadores da mitocondria estão reprimidos pela alta concentração de substrato (carboidratos), assim não havendo atividade mitocondrial e acumulando ácido succínico.[2]


Segurança[editar | editar código-fonte]

O ácido é inflamável e corrosivo, capaz de causar queimaduras na pele, olhos e mucosas. É perigoso por inalação, ingestão e absorção através da pele. Deve-se lavar com abundância de água as áreas afetadas e após o manuseio. Contato com os olhos podem ocasionar sérios danos.

Na forma nutracêutica como um aditivo alimentar e suplemento dietético, é seguro e aprovado pelo FDA.

Referências

  1. Merck Index
  2. Stryer (1996) e Borzzani