Ácido alfacetoglutárico
| Ácido alfacetoglutárico Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | Ácido 2-oxopentanedióico |
| Outros nomes | Alfa-cetoglutamato Ácido 2-cetoglutárico Ácido alfa-cetoglutárico 2-Oxoglutamato Ácido 2-oxoglutárico Ácido oxoglutárico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| MeSH | |
| SMILES |
OC(=O)CCC(=O)C(O)=O
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H6O5 |
| Massa molar | 146,11 g/mol |
| Ponto de fusão |
113,5 |
| Compostos relacionados | |
| ácidos dicarboxílicos relacionados | Ácido glutárico (pentanodioico) Ácido oxaloacético (2-oxo-butanodioico) |
| Compostos relacionados | Ácido oxalosuccínico (um -COOH no carbono 3) |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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O ácido alfa-cetoglutárico é um dos dois derivados cetona do ácido glutárico. O termo "ácido cetoglutárico" é quase sempre aplicado à variante alfa. O ácido beta-cetoglutárico difere apenas na posição do grupo funcional cetona, e é muito menos usual.
O anião do ácido alfa-cetoglutárico, o alfa-cetoglutarato (também denominado oxoglutarato) é um composto de importante actividade biológica. É o cetoácido produzido na desaminação do glutamato e um intermediário no ciclo dos ácidos tricarboxílicos.
Índice |
Funções [editar]
Ciclo dos ácidos tricarboxílicos [editar]
O alfa-cetoglutarato é um intermediário chave no ciclo dos ácidos tricarboxílicos (também conhecido como ciclo de Krebs), sendo neste o produto da descarboxilação do oxalosuccinato e o precursor imediato do succinil-CoA. O ciclo pode ser alimentado neste ponto por reacções anapleróticas que sintetizem alfa-cetoglutarato.
Formação de aminoácidos [editar]
Uma das suas funções inclui a síntese de ácido glutâmico e depois glutamina através da incorporação de amónia.
Transportador de azoto [editar]
Outra função é a captura de azoto no meio celular, evitando o seu excesso.
O alfa-cetoglutarato é um dos transportadores de azoto mais importantes em vias metabólicas. Grupos amina de aminoácidos ligam-se ao alfa-cetoglutarato por transaminação, sendo transportados até ao fígado, para degradação através do ciclo da ureia.
O alfa-cetoglutarato é transaminado, junto com a glutamina, para formar o neurotransmissor excitatório glutamato. O glutamato pode ser então descarboxilado (numa reacção que requer a presença de vitamina B6) a ácido gama-aminobutírico (GABA), um neurotransmissor inibitório.
Relação com o dioxigénio [editar]
Agindo como cosubstrato, o alfa-cetoglutarato tem uma função importante em reacções de oxidação envolvendo o dioxigénio (oxigénio molecular, O2).
O O2 oxida de forma directa diversos compostos, em reacções catalisadas por oxigenases. São assim produzidos compostos úteis num organismo, como por exemplo antibióticos Em diversas oxigenases, o alfa-cetoglutarato ajuda a reacção ao ser oxidado concomitantemente com o substrato principal.
Suplemento na dieta [editar]
O ácido alfa-cetoglutárico é vendido como suplemento nutricional sob a designação AKG ou a-KG.
Produção [editar]
O alfa-cetoglutarato pode ser produzido por
- Descarboxilação oxidativa do isocitrato, pela enzima isocitrato desidrogenase.
- Desaminação oxidativa do glutamato, pela glutamato desidrogenase.
Referências [editar]
Merck Index, 13th Edition, 5320.
