Ácido alfacetoglutárico

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Ácido alfacetoglutárico
Alerta sobre risco à saúde
Alpha-ketoglutaric acid.png
Nome IUPAC Ácido 2-oxopentanedióico
Outros nomes Alfa-cetoglutamato
Ácido 2-cetoglutárico
Ácido alfa-cetoglutárico
2-Oxoglutamato
Ácido 2-oxoglutárico
Ácido oxoglutárico
Identificadores
Número CAS 328-50-7
PubChem 51
MeSH alpha-ketoglutaric+acid
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C5H6O5
Massa molar 146,11 g/mol
Ponto de fusão

113,5

Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido glutárico (pentanodioico)
Ácido oxaloacético (2-oxo-butanodioico)
Compostos relacionados Ácido oxalosuccínico (um -COOH no carbono 3)
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O ácido alfa-cetoglutárico é um dos dois derivados cetona do ácido glutárico. O termo "ácido cetoglutárico" é quase sempre aplicado à variante alfa. O ácido beta-cetoglutárico difere apenas na posição do grupo funcional cetona, e é muito menos usual.

O anião do ácido alfa-cetoglutárico, o alfa-cetoglutarato (também denominado oxoglutarato) é um composto de importante actividade biológica. É o cetoácido produzido na desaminação do glutamato e um intermediário no ciclo dos ácidos tricarboxílicos.

Funções[editar | editar código-fonte]

Ciclo dos ácidos tricarboxílicos[editar | editar código-fonte]

O alfa-cetoglutarato é um intermediário chave no ciclo dos ácidos tricarboxílicos (também conhecido como ciclo de Krebs), sendo neste o produto da descarboxilação do oxalosuccinato e o precursor imediato do succinil-CoA. O ciclo pode ser alimentado neste ponto por reacções anapleróticas que sintetizem alfa-cetoglutarato.

Formação de aminoácidos[editar | editar código-fonte]

Uma das suas funções inclui a síntese de ácido glutâmico e depois glutamina através da incorporação de amónia.

Transportador de azoto[editar | editar código-fonte]

Outra função é a captura de azoto no meio celular, evitando o seu excesso.

O alfa-cetoglutarato é um dos transportadores de azoto mais importantes em vias metabólicas. Grupos amina de aminoácidos ligam-se ao alfa-cetoglutarato por transaminação, sendo transportados até ao fígado, para degradação através do ciclo da ureia.

O alfa-cetoglutarato é transaminado, junto com a glutamina, para formar o neurotransmissor excitatório glutamato. O glutamato pode ser então descarboxilado (numa reacção que requer a presença de vitamina B6) a ácido gama-aminobutírico (GABA), um neurotransmissor inibitório.

Relação com o dioxigénio[editar | editar código-fonte]

Agindo como cosubstrato, o alfa-cetoglutarato tem uma função importante em reacções de oxidação envolvendo o dioxigénio (oxigénio molecular, O2).

O O2 oxida de forma directa diversos compostos, em reacções catalisadas por oxigenases. São assim produzidos compostos úteis num organismo, como por exemplo antibióticos Em diversas oxigenases, o alfa-cetoglutarato ajuda a reacção ao ser oxidado concomitantemente com o substrato principal.

Suplemento na dieta[editar | editar código-fonte]

O ácido alfa-cetoglutárico é vendido como suplemento nutricional sob a designação AKG ou a-KG.

Produção[editar | editar código-fonte]

O alfa-cetoglutarato pode ser produzido por

Referências[editar | editar código-fonte]

Merck Index, 13th Edition, 5320.