Cafeína

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Cafeína
Alerta sobre risco à saúde
Caffeine.svg
Koffein - Caffeine.svg
Nome IUPAC 1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona
Outros nomes 1,3,7-trimetilxantina
3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona
Identificadores
Número CAS 58-08-2
PubChem 2519
ChemSpider 2424
Número RTECS EV6475000
Código ATC N06BC01
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C8H10N4O2
Massa molar 194.19 g/mol
Aparência Flocos ou pó branco, sem cheiro
Densidade 1,23 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

236 °C [2]
Sublima a 178 °C[3]

Ponto de ebulição

Decompõe-se [1]

Solubilidade em água 20 g·l-1 a 20 °C[4]
2.17 g/100 ml (25 °C)
18.0 g/100 ml (80 °C)
67.0 g/100 ml (100 °C) [carece de fontes?]
Pressão de vapor 20 hPa (80 °C)[4]
Acidez (pKa) −0.13–1.22[5]
Momento dipolar 3.64 D (calculado)
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
Pode ser fatal se inalada ou absorvida pela pele.
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Frases R R22
Frases S S2
Ponto de fulgor N/A
LD50 192 mg·kg-1 (rato, via oral, LD50)[6] [7]
127 mg·kg-1 (camundongo, via oral, LD50)[7] [8]
14,7 mg·kg-1 (crianças, via oral, TDLo)[7] [9]
51 mg·kg-1 (homem, via oral, TDLo)[7] [10]
96 mg·kg-1 (mulher, via oral, TDLo)[7] [11]
400 mg·kg-1 (mulher, via oral, LDLo)[7] [12]
Compostos relacionados
Metilxantinas relacionados Teofilina (1,3-dimetil-xantina)
Teobromina (3,7-dimetil-xantina)
Paraxantina (1,7-dimetil-xantina)
Acefilina (ácido 2-(1,3-dimetil-2,6-dioxo-purin-7-il)acético)
Pentoxifilina (3,7-dimetil-1-(5-oxohexil)-xantina)
Proxifilina (7-(2-hidroxipropil)-1,3-dimetil-xantina)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A cafeína é um composto químico de fórmula C8H10N4O2 — classificado como alcalóide do grupo das xantinas e designado quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina. É encontrado em certas plantas e usado para o consumo em bebidas, na forma de infusão, como estimulante.

A cafeína apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas, que derretem a 238 °C e sublimam a 178 °C, em condições normais de temperatura e pressão. É extremamente solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta sabor amargo.

Entre o grupo das xantinas (que incluem a teofilina e a teobromina) a cafeína é a que mais atua sobre o sistema nervoso central. Actua ainda sobre o metabolismo basal e aumenta a produção de suco gástrico.

Doses terapêuticas de cafeína estimulam o coração aumentando a sua capacidade de trabalho, produzindo também dilatação dos vasos periféricos.

Modelo tridimensional de uma molécula de cafeína.

Uma xícara média de café contém, em média, 100 mg de cafeína. Já numa xícara de chá ou um copo de alguns refrigerantes encontram-se quarenta miligramas da substância. Sua rápida ação estimulante faz dela poderoso antídoto à depressão respiratória em consequência de intoxicação por drogas como morfina e barbitúricos. A ingestão excessiva pode provocar, em algumas pessoas, efeitos negativos como irritabilidade, ansiedade, dor de cabeça e insônia. Os portadores de arritmia cardíaca devem evitar até mesmo dosagens moderadas, ainda que eventuais, da substância. Altas doses de cafeína excitam demasiadamente o sistema nervoso central, inclusive os reflexos medulares, podendo ser letal. Estudos demonstraram que a dose letal para o homem é, em média, de 10g.

Uma equipa da Universidade Johns Hopkins em Baltimore, Maryland, descobriu que a cafeína estimula certas memórias, pelo menos até 24 horas após o consumo. Segundo o estudo, publicado na revista Nature Neuroscience, a cafeína tem um efeito positivo sobre a memória a longo prazo em humanos.[13]

Ocorrência[editar | editar código-fonte]

Cafeína é encontrada em muitas espécies de plantas, sua função no organismo vegetal é atuar como uma espécie de pesticida natural, elevados níveis de cafeína são encontrados em mudas jovens que ainda estão desenvolvendo folhagens, mas ainda não possuem proteção mecânica;[14] a cafeína paralisa e mata determinados insetos que se alimentam na planta.[15] Altos níveis de cafeína também foram encontrados no solo na terra circunvizinha de mudas e grãos de café. Por essa razão é que se imagina que a cafeína tem uma função natural como praguicida e inibidor de germinação de sementes de outras mudas de café nas proximidades possibilitando assim uma maior chance de sobrevivência.[16]

As principais plantas que contém o princípio ativo cafeína são:

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Referências

  1. a b Registo de Coffein na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 26 de Abril de 2008.
  2. Bothe, H.; Cammenga, H.K.: Phase transitions and thermodynamic properties of anhydrous caffeine, J. Thermal Anal. 16 (1979) S. 267–275.
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. a b Catálogo da Merck Cafeína acessado em 20 de fevereiro de 2010
  5. This is the pKa for protonated caffeine, given as a range of values included in Harry G. Brittain, Richard J. Prankerd. Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances. [S.l.]: Academic Press, 2007. ISBN 012260833X.
  6. Journal of New Drugs. Vol. 5, Pg. 252, 1965.
  7. a b c d e f (en) « Cafeína » em ChemIDplus.
  8. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 44, Pg. 1, 1978.
  9. Clinical Biochemistry Vol. 10, Pg. 148, 1977.
  10. Annals of Emergency Medicine. Vol. 18, Pg. 94, 1989.
  11. Journal of Pediatrics. Vol. 105, Pg. 493, 1984.
  12. Veterinary and Human Toxicology. Vol. 39, Pg. 228, 1997.
  13. Estudo norte-americano conclui que cafeína melhora a memória (em português) http://sol.sapo.pt/.+Visitado em 13 de janeiro de 2014.
  14. Frischknecht, P. M.. (1986). "Purine formation in buds and developing leaflets of Coffea arabica: expression of an optimal defence strategy?". Phytochemistry 25 (3): 613–6. Journal of the Phytochemical Society of Europe and the Phytochemical Society of North America.. DOI:10.1016/0031-9422(86)88009-8.
  15. Nathanson, J. A.. (1984). "Caffeine and related methylxanthines: possible naturally occurring pesticides". Science 226 (4671): 184–7. DOI:10.1126/science.6207592. PMID 6207592.
  16. Baumann, T. W.. (1984). "Metabolism and excretion of caffeine during germination of Coffea arabica L". Plant and Cell Physiology 25 (8): 1431–6.