Cafeína

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Cafeína
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Nome IUPAC 1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona
Outros nomes 1,3,7-trimetilxantina
3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona
Identificadores
Número CAS 58-08-2
Número RTECS EV6475000
SMILES C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12
Propriedades
Fórmula molecular C8H10N4O2
Massa molar 194.19 g/mol
Aparência Sem cheiro, agulhas ou pó branco
Densidade 1.23 g/cm3, sólido
Ponto de fusão

227–228 °C (anidra); 234–235 °C (monoidrato)

Ponto de ebulição

178 °C (subl.)

Solubilidade em água 2.17 g/100 ml (25 °C)
18.0 g/100 ml (80 °C)
67.0 g/100 ml (100 °C)
Acidez (pKa) −0.13–1.22[1]
Momento dipolar 3.64 D (calculado)
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
Pode ser fatal se inalada ou absorvida pelapele.
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Ponto de fulgor N/A
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN
Referências e avisos gerais sobre esta caixa

A cafeína é um composto químico de fórmula C8H10N4O2 — classificado como alcalóide do grupo das xantinas e designado quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina. É encontrado em certas plantas e usado para o consumo em bebidas, na forma de infusão, como estimulante.

A cafeína apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas, que derretem a 238 °C e sublimam a 178 °C, em condições normais de temperatura e pressão. É extremamente solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta sabor amargo.

Entre o grupo das xantinas (que incluem a teofilina e a teobromina) a cafeína é a que mais atua sobre o sistema nervoso central. Atua ainda sobre o metabolismo basal e aumenta a produção de suco gástrico.

Doses terapêuticas de cafeína estimulam o coração aumentando a sua capacidade de trabalho, produzindo também dilatação dos vasos periféricos.

Modelo tridimensional de uma molécula de cafeína.

Uma xícara média de café contém, em média, cem miligramas de cafeína. Já numa xícara de chá ou um copo de alguns refrigerantes encontram-se quarenta miligramas da substância. Sua rápida ação estimulante faz dela poderoso antídoto à depressão respiratória em conseqüência de intoxicação por drogas como morfina e barbitúricos. A ingestão excessiva pode provocar, em algumas pessoas, efeitos negativos como irritabilidade, ansiedade, agitação, dor de cabeça e insônia. Os portadores de arritmia cardíaca devem evitar até mesmo dosagens moderadas, ainda que eventuais, da substância. Altas doses de cafeína excitam demasiadamente o sistema nervoso central, inclusive os reflexos medulares, podendo ser letal. Estudos demonstraram que a dose letal para o homem é, em média, de 10 gramas.

As principais plantas que contém o princípio ativo cafeína são:

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Referências

  1. This is the pKa for protonated caffeine, given as a range of values included in Harry G. Brittain, Richard J. Prankerd. Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances.