Ácido metanoico

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Ácido fórmico
Alerta sobre risco à saúde
Formic acid.svg Formic-acid-CRC-MW-3D-balls.png
Nome IUPAC Ácido metanoico
Ácido fórmico
Outros nomes Hydrogen carboxylic acid
Formylic acid
Aminic acid
Identificadores
Número CAS 64-18-6
PubChem 284
Número EINECS 200-579-1
ChemSpider 278
ChEBI 30751
Número RTECS LQ4900000
Código ATC P53AG01
SMILES
InChI InChI=1/CH2O2/c2-1-3/h1H,(H,2,3)/f/h2H
Propriedades
Fórmula química CH2O2
Massa molar 46.01 g mol-1
Aparência líquido incolor[1]
Densidade 1,22 g·cm?3, líquido (20 °C)[2]
Ponto de fusão

8.3 °C [3]

Ponto de ebulição

101 °C [3]

Solubilidade em água 1000 g/l a 25 °C [3]
Solubilidade miscível com etanol, glicerina e éter dietílico[4]
Pressão de vapor 43 hPa (20 °C)[2]
Acidez (pKa) 3,77[5]
Índice de refracção (nD) \textit{n}_{D}^{25} 1.3694 [6]
Viscosidade 1.57 cP at 26 °C [carece de fontes?]
Estrutura
Forma molecular Planar
Momento dipolar 1.41 D(gas)
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
-378.6 kJ/mol (gás)
-425.1 kJ/mol (líquido)
Entropia molar
padrão
So298
248.7 J mol-1 K-1 (gás)
131.8 J mol-1 K-1 (líquido)
Capacidade calorífica
molar
Cp 298
45.7 J mol-1 K-1 (vapor)
99.0 J mol-1 K-1 (líquido)
Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
Principais riscos
associados
Corrosive; irritant;
sensitizer.
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
1
 
Frases R R10 R35
Frases S S1/2 S23 S26 S45
Ponto de fulgor 69 °C[1]
Temperatura
de auto-ignição
520 °C[1]
LD50 700 mg/kg (camundongo, oral)
145 mg/kg (camundongo, intravenoso)
940 mg/kg (camundongo, intraperitonial) [3]
Compostos relacionados
Outros catiões/cátions Metanoato de lítio
Metanoato de sódio
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido acético
Ácido propiônico
Ácido carbônico
Compostos relacionados Formaldeído
Metanol
Metanoato de metila
Formamida
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido fórmico ou oficialmente ácido metanoico, CH2O2, massa molecular 46 u, é um ácido monocarboxílico com fórmula estrutural H - COOH. É o mais simples dos ácidos orgânicos.

O nome fórmico tem sua origem do latim formica, que significa formiga, dado que a primeira vez que o ácido foi isolado ocorreu por destilação do corpo de uma formiga.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Físicas[editar | editar código-fonte]

Químicas[editar | editar código-fonte]

Aplicações e usos[editar | editar código-fonte]

História e obtenção[editar | editar código-fonte]

Industrialmente, é obtido em duas etapas a partir da reação de hidróxido de sódio com monóxido de carbono:
NaOH + CO (150 °C e 8 atm. → H - COONa (metanoato de sódio)
H - COONa + HCl → NaCl + H - COOH (ácido metanóico)

Ocorrência[editar | editar código-fonte]

  • Nas abelhas, formigas, urtiga, pinheiro e em alguns frutos. O ácido é produzido e secretado para a finalidade de ataque e defesa.

Segurança[editar | editar código-fonte]

O ácido fórmico pode ser tóxico ao homem e ao meio ambiente e exige manipulação cuidadosa

Em contato com o ser humano, pode produto pode ser absorvido pelas vias oral, dérmica e inalatória, apresentando potencial para irritação local, e possivelmente o desenvolvimento de sintomas.[7]

No ambiente o ácido fórmico ocorre naturalmente como produto de biotransformação de reações metabólicas nos organismos vivos. O produto é facilmente biodegradável tanto na água no solo. É prejudicial em organismos aquáticos, é nocivo para peixes e plânctons. Efeito prejudicial principalmente por alterar o pH do meio.[7]

O ácido fórmico pode ser irritante e corrosivo para a pele e mucosas, dependendo de sua concentração. Após exposição dérmica pode ocorrer acidose metabólica. Sintomas após a ingestão aguda (50 g ou mais) podem incluir salivação, vômito sanguinolento, sensação de dormência na boca, diarreia e dores severas. Após a exposição pode ocorrer colapso circulatório, depressão do sistema nervoso central e morte. A exposição constante (ocupacional) pode causar albuminúria e hematúria.[7]

O ácido fórmico apresentou-se mutagênico para Escherichia coli e células germinativas de Drosophila, porém não apresentou evidências de causar alterações no DNA de Bacillus subtilis em concentrações acima de 0,46%.[7]

Ecotoxicidade[editar | editar código-fonte]

Ácido metanóico
Riscos
Ingestão Dor de garganta, sensação de queimação no trato digestivo, dor abdominal, diarreia, vômitos.
Inalação Sensação de queimação, tosse, dificuldade respiratória, perda de fôlego; sintomas de efeitos não imediatos.
Pele Vermelhidão, dor, queimaduras cutâneas sérias.
Olhos Dor, vermelhidão, visão turva, queimaduras profundas graves.
Unidades do SI são usadas quando possível. Salvo quando especificado o contrário, são considerados condições normais de temperatura e pressão.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Commons
O Commons possui imagens e outras mídias sobre Formic acid

Referências

  1. a b c ACIDE FORMIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a b Registo de CAS RN 64-18-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 6 de Janeiro de 2008.
  3. a b c d (en) « Formic acid » em ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  4. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  5. pKa Data Compiled by R. Williams (pdf).
  6. "".
  7. a b c d HSDB – HAZARDOUS SUBSTANCES DATA BASE – TOXICOLOGY DATA NETWORK (TOXNET) – UNITED STATES NATIONAL LIBRARY OF MEDICINE (NLM).Formic acid
  8. a b c d ECOTOX - ECOTOXicology database – UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (US EPA). Formic acid.