Cicloalcano

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Searchtool.svg
Esta página ou secção foi marcada para revisão, devido a inconsistências e/ou dados de confiabilidade duvidosa. Se tem algum conhecimento sobre o tema, por favor, verifique e melhore a consistência e o rigor deste artigo. Considere utilizar {{revisão-sobre}} para associar este artigo com um WikiProjeto e colocar uma explicação mais detalhada na discussão.

Os cicloalcanos, também chamados de cicloparafinas ou ciclanos, são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada. Sua nomenclatura é precedida da palavra ciclo. Na indústria do petróleo, os cicloalcanos são chamados de hidrocarbonetos naftênicos.

As propriedades físicas dos hidrocarbonetos cíclicos assemelham-se às dos hidrocarbonetos alifáticos correspondentes de cadeia aberta, embora os pontos de fusão e ebulição e as densidades desses compostos sejam ligeiramente mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares ou fracamente polares e são insolúveis em água.

Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.

Fórmula Geral: CnH2n

O cicloexano, com um anel de seis grupos -CH2, é um ciclo alcano bem conhecido. Seus seis átomos de carbono não estão no mesmo plano. Se todos os átomos de carbono estivessem na forma de um hexágono regular, com todos os átomos de carbono em um plano, os ângulos da ligação C-C-C seriam de 120º. Para ter um ângulo de ligação tetraédrico de 109,5º, o anel tem que se enrugar. Duas estruturas são possíveis, a estrutura em "cadeira" e a estrutura em bote. Estas duas formas podem se interconverter pela rotação parcial de várias ligações. A estrutura mais estável é a forma de cadeira, porque isto permite aos átomos de hidrogênio ficarem o mais afastado possível um do outro. Uma vista lateral do cicloexano revela que existem dos conjuntos de átomos de hidrogênio nesta molécula. Seis átomos de hidrogênio, chamados de hidrogênios equatoriais, ficam num plano em torno do anel de carbono. Os outros seis hidrogênios são posicionados acima e abaixo do plano e são chamados de hidrogênios axiais. Dobrando o anel (uma rotação ao redor das ligações simples C-C), os hidrogênios se deslocam entre os amnientes axial e equatorial. Temperatura de fusão e ebulição parecida com as correspondentes aos alcanos ramificados.

Suas estruturas moleculares fazem parte da estrutura de pesticidas, herbicidas e alguns são utilizados diretamente como solventes, como o cicloexano.

Propriedades químicas[editar | editar código-fonte]

O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reações de adição. Já o ciclopentano e o cicloexano sofrem reações de substituição. Isso por causa da tensão de Bayer (para ângulos menores que 109º28' dos orbitais híbridos sp3):

  • ciclopropano, ângulo de 60º
  • ciclobutano, ângulo de 90º
  • ciclopentano, ângulo de 108º (próximo a 109º28')

Teoria de Sachse e Mohr[editar | editar código-fonte]

Para ciclos com 6 ou mais carbonos, os átomos não são coplanares, e adquirem estrutura de barco ou cadeira, para formar um angulo próximo a 109º28'.

Métodos de obtenção[editar | editar código-fonte]


Ícone de esboço Este artigo sobre um composto orgânico é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.

para isso você usa esse método