Ácido graxo

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Tipos de gorduras na comida
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Ácidos grassos (português brasileiro) ou ácidos gordos (português europeu) são ácidos monocarboxílicos de cadeia normal que apresentam o grupo carboxila (–COOH) ligado a uma longa cadeia alquílica, saturada ou insaturada. Como nas células vivas dos animais e vegetais os ácidos grassos são produzidos a partir da combinação de acetilcoenzima A, a estrutura destas moléculas contém números pares de átomos de carbono. Mas existem também ácidos grassos ímpares, apesar de mais raros. Naturalmente a maioria ocorrida de ácidos gordos têm uma cadeia de um números pares de átomos de carbono, de 4 a 28.[1]

Ácidos grassos saturados[editar | editar código-fonte]

As cadeias dos ácidos saturados são flexíveis e distendidas podendo associar-se extensamente uma com a outra através de interação hidrofóbica.

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A maioria dos ácidos grassos tem um nome usual associado a sua origem e/ou função. Na lista a seguir encontram-se tanto o nome usual quanto o oficial.

Nome comum Nome IUPAC Fórmula estrutural
Ácido butírico Ácido butanóico Ácido butanóico
Ácido capróico [2] Ácido hexanóico Ácido capróico
Ácido caprílico [2] Ácido octanóico Ácido caprílico
Ácido cáprico [2] Ácido decanóico Ácido caprico
Ácido láurico Ácido duodecanóico Ácido laurico
Ácido mirístico Ácido tetradecanóico Ácido merístico
Ácido palmítico [3] Ácido hexadecanóico Ácido palmítico
Ácido esteárico [4] Ácido octadecanóico Ácido esteárico
Ácido melíssico Ácido triacontanóico CH3(CH2)28COOH
Ácido untriacontanóico Ácido melíssico

Ácidos grassos insaturados[editar | editar código-fonte]

Existem várias formas de descrever onde (e como) as ligações duplas se encontram na molécula. Uma forma concisa mas ambígua é Cn:m, em que n é o número de carbonos, e m é o número de ligações duplas. Outras formas:

  • cis/trans-Delta-x ou cis/trans-Δx: a ligação dupla está localizada após x-ésimo carbono, contando a carboxila como o carbono número um. O prefixo cis ou trans indica a configuração geométrica da molécula. No caso de haver mais de uma ligação, a notação fica, por exemplo, cis, cis-Δ912.
  • Ômega-x ou ω-x: a ligação dupla está localizada após o x-ésimo carbono, contando o carbono número 1 como o oposto à carboxila.
  • A nomenclatura IUPAC conta como 1 o carbono da carboxila. A notação cis é substituída por Z e a trans por E, respectivamente do alemão zusammen e entgegen.

Propriedades químicas[editar | editar código-fonte]

Ocorrência[editar | editar código-fonte]

  • Os ácidos grassos insaturados são mais comumente encontrados na gordura vegetal, enquanto os saturados são mais encontrados em gordura animal.
  • São encontrados em materiais elaborados pelos organismos, denominados lipídeos. Os lipídeos são ésteres combinados ou não a outros tipos de moléculas.

Derivados[editar | editar código-fonte]

Síntese de ácido grasso[editar | editar código-fonte]

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As vias para a síntese do lipídio são endergônicas(quando é necessário a adição de uma energia a partir de uma fonte externa, a absorvendo) e de caráter redutor, pois utiliza o NADH, um transportador de elétrons reduzidos, como fonte redutora. A síntese de ácido grasso (em mamíferos) ocorre no fígado. Cabe lembrar que a síntese de ácido grasso e a sua oxidações ocorrem em "compartimentos" diferentes; a síntese de ácido grasso ocorre no citosol. Primeiramente, o ácido grasso sintase precisa conter malonil e acetil que são provenientes respectivamente do malonil-CoA e acetil-CoA. Então carregados com os grupos, são iniciadas as reações que dão origem a cadeira de ácido grasso com as seguintes etapas: Condensação, Redução, Desidratação e Redução de dupla ligação.

Condensação: Onde ocorre a formação de acetoacetil-ACP a partir do malonil e acetil. Logo em seguida, ocorre a transferência de 2 carbonos de malonil para o acetil onde há formação de ceto-acil-ACP.

Redução: Redução de acetoacetil e formação de D-ß-hidroxibutiril-ACP. Nessa etapa é utilizado NADPH.

Desidratação: Eliminação de H2O do D-ß-hidroxibutiril-ACP e liberação de ''transΔ²butenoil-ACP''

Redução de dupla ligação: A dupla ligação de transΔ²butenoil-ACP é reduzida e ocorre formação de 4 átomos de carbono saturados.

Assim o ciclo segue, tendo no final, a sua cadeia aumentada em 2 átomos de carbono e volta para o início, onde o malonil é ligado ao grupo -SH vazio da fosfopantoteína da ACP. Quando a cadeia atingir 16C é finalizada.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (em ). 2ª. ed. [S.l.]: International Union of Pure and Applied Chemistry, 1997. ISBN 0-521-51150-X. Visitado em 17 de junho de 2013.
  2. a b c do latim caper, cabra
  3. do latim palma, palmeira
  4. do grego stear, sebo

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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