Monoglicerídeo

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Estrutura molecular do 1-monoacilglicerol
Estrutura molecular do 2-monoacilglicerol

Monoglicerídeos (também: acilgliceróis ou monoacilgliceróis) são uma classe de glicerídeos compostos por uma molécula de glicerol ligada a um ácido graxo por meio de uma ligação éster.[1] Como o glicerol contém grupos de álcool primário e secundário, podem ser formados dois tipos diferentes de monoglicerídeos: 1-monoacilgliceróis, em que o ácido graxo está ligado a um álcool primário, ou 2-monoacilgliceróis, em que o ácido graxo está ligado ao álcool secundário.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Os monoglicerídeos são produzidos biológica e industrialmente e estão naturalmente presentes em níveis muito baixos (0,1-0,2%) em alguns óleos de sementes, como azeite de oliva, óleo de canola e óleo de semente de algodão.[2] Eles são biossintetizados por meio da hidrólise enzimática dos triglicerídeos pela lipase lipoprotéica e da hidrólise enzimática dos diglicerídeos pela lipase de diacilglicerol; ou como um intermediário na alcanoilação do glicerol para formar gordura. Vários monoglicerídeos são farmacologicamente ativos (por exemplo, 2-oleoilglicerol, 2-araquidonoilglicerol[3]).

A produção industrial é obtida principalmente por uma reação de glicerólise entre triglicerídeos e glicerol.[4] As matérias-primas comerciais para a produção de monoacilgliceróis podem ser óleo vegetal ou gordura animal.

Usos[editar | editar código-fonte]

Os monoglicerídeos são usados principalmente como tensioativos, geralmente na forma de emulsificantes. Juntamente com os diglicerídeos, os monoglicerídeos são comumente adicionados a produtos alimentícios comerciais em pequenas quantidades como "E471" (Mono- e diglicerídeos de ácidos graxos), o que ajuda a evitar a separação de misturas de óleos e água. Os valores fornecidos nos rótulos nutricionais para gordura total, gordura saturada e gordura trans não incluem aqueles presentes nos mono e diglicerídeos, pois as gorduras são definidas como sendo triglicerídeos. Eles também são frequentemente encontrados em produtos de panificação, bebidas, sorvetes, chicletes, gordura, coberturas, margarina, pastas e manteiga de amendoim,[5] e confeitos.[6] Em produtos de panificação, os monoglicerídeos são úteis para melhorar o volume e a textura do pão e como agentes antimofo.[7][8] Esta classe de glicerídeos também pode ser usada para aumentar a estabilidade física da formação de cremes em bebidas lácteas.[9]

Exemplos[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. ↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}"  (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
  2. ↑ Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (Fevereiro de 2003). «Características nutricionais do óleo DAG». Lipids (em inglês). 38 (2): 129-132. PMID 12733744. doi:10.1007/s11745-003-1042-8 
  3. ↑ Hansen, KB; Rosenkilde, MM; Knop, FK; Wellner, N; Diep, TA; Rehfeld, JF; Andersen, UB; Holst, JJJ; Hansen, HS (Setembro de 2011). «2- O oleoglicerol é um agonista do GPR119 e sinaliza a liberação de GLP-1 em humanos.». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism (em inglês). 96 (9): E1409-17. PMID 21778222. doi:10.1210/jc.2011-0647Acessível livremente 
  4. ↑ Sonntag, Norman O. V. (1982). «Glicerólise de gorduras e ésteres metílicos - Status, revisão e crítica». Journal of the American Oil Chemists' Society (em inglês). 59 (10): 795A-802A. ISSN 0003-021X. doi:10.1007/BF02634442 
  5. ↑ Jain, Niharika (27 de setembro de 2021). «Usando monoglicerídeos destilados (DMG) na manteiga de amendoim». Source Good Food (em inglês). Consultado em 27 de setembro de 2021 
  6. ↑ Zdzislaw Z. E. Sikorski; Anna Kolakowska (30 de julho de 2002). Propriedades químicas e funcionais dos lipídios alimentares (em inglês). [S.l.]: CRC Press. pp. 218–. ISBN 978-1-4200-3199-7 
  7. ↑ Y. H. Hui (15 de fevereiro de 2008). Bakery Products: Science and Technology (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. pp. 350–. ISBN 978-0-470-27632-7 
  8. ↑ Gerard L. Hasenhuettl; Richard W. Hartel (1 de janeiro de 1997). Food Emulsifiers and Their Applications (em inglês). [S.l.]: Springer. ISBN 978-0-412-07621-3 
  9. ↑ Loi, Chia Chun; Eyres, Graham T.; Birch, E. John (2019). «Efeito de mono e diglicerídeos nas propriedades físicas e na estabilidade de uma emulsão óleo em água estabilizada com proteína». Journal of Food Engineering (em inglês). 240: 56-64. ISSN 0260-8774. doi:10.1016/j.jfoodeng.2018.07.016 
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