Isopreno

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Isopreno
Alerta sobre risco à saúde
Isoprene.svg Isoprene-3d.png
Nome IUPAC 2-methyl-1,3-butadiene
Outros nomes isoprene
Identificadores
Número CAS 78-79-5
PubChem 6557
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C5H8
Massa molar 68,12 g/mol
Densidade 0,68 g·cm-3 [1]
Ponto de fusão

-146 °C[1]

Ponto de ebulição

34 °C[1]

Solubilidade em água 0,7 g·l-1 a 20 °C [1]
Solubilidade solúvel em etanol e éter dietílico[2]
Pressão de vapor 604 hPa (20 °C)[1]
Riscos associados
Frases R R45, R68, R12, R52/53
Frases S S53, S45, S61
Compostos relacionados
Alcadienos relacionados Butadieno
Compostos relacionados Metilbutano (saturado)
Poli-isopreno (borracha natural)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Estrutura molecular do isopreno, a molécula base nos óleos essenciais.

O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a fabricação do poliisopreno, a borracha, através de uma reação de polimerização e também é usado como catalisador para a obtenção de outros compostos químicos.

São sinônimos de isopreno: beta-metildivinil; 2-metil 1,3-butadieno. Sua fórmula química é C5H8.

Nas CNTP, o composto é líquido, sem coloração, possui odor suave, é inflamável, é menos denso que a água e produz vapor irritante.

O isopreno, de nome científico 2-metil-1,3-butadieno, consiste num hidrocarboneto alifático, incolor, volátil, com 5 átomos de carbono e duas ligações duplas conjugadas com a fórmula CH2 = CH-C(CH3) = CH2. O isopreno é a unidade estrutural de grande variedade de substâncias naturais (terpenos), como por exemplo a borracha natural, óleos essenciais, carotenoides e esteroides. Por polimerização do isopreno obtêm-se alguns tipos de borracha sintética. É possível a obtenção direta do isopreno a partir do etileno e do propileno provenientes dos gases de cracking. O isopreno nunca foi isolado como produto natural. Sabe-se atualmente que o verdadeiro precursor dos terpenos é o ácido mevalónico, isolado em 1956. A regra do isopreno estabelece que todos os terpenos podem dividir-se formalmente em unidades de isopreno. As raras exceções a esta regra correspondem a compostos que se formam por perda ou por transposição de algum átomo de carbono. ver definição de estabelece...


Referências

  1. a b c d e Registo de CAS RN 78-79-5 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 13 de Janeiro de 2008
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.