Ácido eicosapentaenoico

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Eicosapentaenoic acid
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-
 5,8,11,14,17-pentaenóico
Identificadores
Número CAS 1553-41-9
PubChem 446284
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C20H30O2
Massa molar 302.451 g/mol
Densidade 0,94 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

-54 a -53 °C[1]

Solubilidade solúvel em metanol[2]
Riscos associados
Frases R R34
Frases S S26, S36/37/39, S45
Compostos relacionados
Ácidos graxos relacionados Ácido estearidonico (C18:4 (ω-3))
Ácido araquidônico (C20:4 (ω-6))
Ácido docosa-hexaenoico (C22:6 (ω-3))
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
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O ácido eicosapentaenóico (EPA ou também ácido icosapentaenóico) é um ácido graxo dos omega-3 (ω-3). O EPA e seus metabolitos atuam no organismo principalmente em virtude de sua associação com o ácido araquidónico.

Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

Na literatura bioquímica recebe o nome de 20:5(n-3), por ter uma cadeia de 20 carbonos (um eicosanóide) com cinco ligações duplas cis a partir do carbono número 3. É conhecido também como ácido timnodónico. Quimicamente é um ácido carboxílico.

Bioquímica[editar | editar código-fonte]

O salmão é uma fonte de EPA.

O ácido eicosapentaenóico é um ácido graxo insaturado e o precursor da prostaglandina-3 (um agregador plaquetário), do tromboxano-3 e o leucotrieno-5 (todos eicosanóides).

Fontes alimentícias[editar | editar código-fonte]

Se obtém na dieta humana ao consumir-se óleo (azeite) de pescados: azeite de fígado de bacalhau, arenques, verdel, salmão, sardinhas e sábalo. Também se encontra no leite materno.


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(em espanhol)

Referências