Glicose

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D-Glucose
Alerta sobre risco à saúde
Glucose structure.svg DGlucose Fischer.svg
Glucose chain structure.svg
D-glucose-chain-3D-balls.png
DL-Glucose.svg
Nome IUPAC D-Glucose
Outros nomes Dextrose
6-(hidroximetil)oxano-2,3,4,5-tetrol
Identificadores
Abreviação Glc
Número CAS 50-99-7,
492-62-6 (α-anomer)
492-61-5 (β-anomer)
PubChem 5793
Número EINECS 200-075-1
ChemSpider 5589
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H12O6
Massa molar 180.16 g/mol
Aparência Cristalina
Densidade 1,5620 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

146 °C [2]
α-D-glucose: 146 °C [carece de fontes?]
β-D-glucose: 150 °C [carece de fontes?]

Solubilidade em água 470 g·l-1 a 20 °C [2]
Solubilidade em metanol 0.037 M
Solubilidade em etanol 0.006 M
Solubilidade em Tetraidrofurano 0.016 M
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
−1271 kJ/mol
Entalpia padrão
de combustão
ΔcHo298
−2805 kJ/mol
Entropia molar
padrão
So298
209.2 J K−1 mol−1
Riscos associados
MSDS ICSC 0865
Índice UE not listed
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
0
0
 
Frases R -
Frases S -
LD50 25,8 g·kg-1 (rato, oral) (D-glicose)[3]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Glucosamina (hidroxila do carbono 3 trocada por amina)
Aldohexoses (isômeros óticos da Glicose) relacionados Alose
Altrose
Manose
Gulose
Idose
Galactose
Talose
Compostos relacionados Sorbitol (hexano-1,2,3,4,5,6-hexaol, carbono 1 reduzido de aldeído a álcool)
Ácido glicurônico (carbono 6 duplamente oxidado para carboxila)
Glicose-6-fosfato
Glicogénio (polímero)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A glicose, glucose ou dextrose, um monossacarídeo,[4] é o carboidrato mais importante na biologia.[5] As células a usam como fonte de energia e intermediário metabólico. A glicose é um dos principais produtos da fotossíntese e inicia a respiração celular em seres procariontes e eucariontes. É um cristal sólido de sabor adocicado, de formula molecular C6H12O6, encontrado na natureza na forma livre ou combinada. Juntamente com a frutose e a galactose, é o carboidrato fundamental de carboidratos maiores, como sacarose e maltose. Amido e celulose são polímeros de glucose.

É encontrada nas uvas e em vários frutos. Industrialmente é obtida a partir do amido.

No metabolismo, a glucose é uma das principais fontes de energia e fornece 4 calorias de energia por grama. A glucose hidratada (como no soro glicosado) fornece 3,4 calorias por grama. Sua degradação química durante o processo de respiração celular dá origem a energia química (armazenada em moléculas de ATP - aproximadamente 30 moléculas de ATP por moléculas de glucose), gás carbônico e água.

Apresenta fórmula mínima: CH2O

Fórmula estrutural:

  • Alfa Alpha-D-Glucopyranose.svg
  • Beta Beta-D-Glucopyranose.svg
  • Cadeia aberta D-glucose-chain-2D-skeletal-numbers.png

Estrutura[editar | editar código-fonte]

A glicose (C6H12O6) contém seis átomos de carbono e um grupo aldeído e é consequentemente referida como uma aldohexose. A molécula de glicose pode existir em uma forma de cadeia aberta (acíclica) e anel (cíclica) (em equilíbrio), a última sendo o resultado de uma reação intramolecular entre o átomo C do aldeído e a grupo hidroxil C-5 para formar um hemiacetal intramolecular. Em solução aquosa as duas formas estão em equilíbrio, e em pH 7 a forma cíclica é predominante. Como o anel contém cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio, o que lembra a estrutura do pirano, a forma cíclica da glucose também é referida como glucopiranose. Neste anel, cada carbono está ligado a um grupo hidroxila lateral com exceção do quinto átomo, que se liga ao sexto átomo de carbono fora do anel, formando um grupo CH2OH.

Função[editar | editar código-fonte]

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O nome Glicose veio do grego glykys (γλυκύς), que significa "doce", mais o sufixo -ose, indicativo de açúcar. Tem função de regulador de energia, participa das vias metabólicas, além de ser precursora de outras importantes moléculas.

Referências

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-268.
  2. a b Registo de CAS RN 50-99-7 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 29 de Março de 2008
  3. Catálogo da companhia Carl Roth Glicose, acessado em {{{Data}}}
  4. PubChem
  5. Gabriela Cabral, Brasil Escola, Glicose, site do Portal R7 [em linha]