Glicose

D-Glucose Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	D-Glucose
Outros nomes	Dextrose 6-(hidroximetil)oxano-2,3,4,5-tetrol
Identificadores
Abreviação	Glc
Número CAS	50-99-7, 492-62-6 (α-anomer) 492-61-5 (β-anomer)
PubChem	5793
Número EINECS	200-075-1
ChemSpider	5589
SMILES	OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1 (glucopyranose) ; OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O (acyclic glucose).
Propriedades
Fórmula molecular	C6H12O6
Massa molar	180.16 g/mol
Aparência	Cristalina
Densidade	1,5620 g·cm-3
Ponto de fusão	146 °C α-D-glucose: 146 °C [carece de fontes] β-D-glucose: 150 °C [carece de fontes]
Solubilidade em água	470 g·l-1 a 20 °C
Solubilidade em metanol	0.037 M
Solubilidade em etanol	0.006 M
Solubilidade em Tetraidrofurano	0.016 M
Termoquímica
Entalpia padrão de formação ΔfHo298	−1271 kJ/mol
Entalpia padrão de combustão ΔcHo298	−2805 kJ/mol
Entropia molar padrão So298	209.2 J K−1 mol−1
Riscos associados
MSDS	ICSC 0865
Índice UE	not listed
Frases R	-
Frases S	-
LD50	25,8 g·kg-1 (rato, oral) (D-glicose)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Glucosamina (hidroxila do carbono 3 trocada por amina)
Aldohexoses (isômeros óticos da Glicose) relacionados	Alose Altrose Manose Gulose Idose Galactose Talose
Compostos relacionados	Sorbitol (hexano-1,2,3,4,5,6-hexaol, carbono 1 reduzido de aldeído a álcool) Ácido glicurônico (carbono 6 duplamente oxidado para carboxila) Glicose-6-fosfato Glicogénio (polímero)
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A glicose, glucose ou dextrose, um monossacarídeo, é o carboidrato mais importante na biologia. As células a usam como fonte de energia e intermediário metabólico. A glucose é um dos principais produtos da fotossíntese e inicia a respiração celular em procariontes e eucariontes. É um cristal sólido de sabor adocicado, de formula molecular C₆H₁₂O₆, encontrado na natureza na forma livre ou combinada. Juntamente com a frutose e a galactose, é o carboidrato fundamental de carboidratos maiores, como sacarose e maltose. Amido e celulose são polímeros de glucose.

É encontrada nas uvas e em vários frutos. Industrialmente é obtida a partir do amido.

No metabolismo, a glucose é uma das principais fontes de energia e fornece 4 calorias de energia por grama. A glucose hidratada (como no soro glicosado) fornece 3,4 calorias por grama. Sua degradação química durante o processo de respiração celular dá origem a energia química (armazenada em moléculas de ATP - aproximadamente 30 moléculas de ATP por moléculas de glucose), gás carbônico e água.

Apresenta fórmula mínima: CH₂O

Fórmula estrutural:

• Alfa
• Beta
• Cadeia aberta

Estrutura

A glicose (C₆H₁₂O₆) contém seis átomos de carbono e um grupo aldeído e é consequentemente referida como uma aldohexose. A molécula de glicose pode existir em uma forma de cadeia aberta (acíclica) e anel (cíclica) (em equilíbrio), a última sendo o resultado de uma reação intramolecular entre o átomo C do aldeído e a grupo hidroxil C-5 para formar um hemiacetal intramolecular. Em solução aquosa as duas formas estão em equilíbrio, e em pH 7 a forma cíclica é predominante. Como o anel contém cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio, o que lembra a estrutura do pirano, a forma cíclica da glucose também é referida como glucopiranose. Neste anel, cada carbono está ligado a um grupo hidroxila lateral com exceção do quinto átomo, que se liga ao sexto átomo de carbono fora do anel, formando um grupo CH₂OH.

Função

O nome Glucose veio do grego glykys (γλυκύς), que significa "doce", mais o sufixo -ose, indicativo de açúcar. Tem função de fornecedor de energia, participa das vias metabólicas, além de ser precursora de outras importantes moléculas.