Di-hidroxiacetona

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Diidroxiacetona
Alerta sobre risco à saúde
Dihydroxyacetone.png
Nome IUPAC 1,3-diidroxipropano-2-ona
Outros nomes glicerona
Identificadores
Número CAS 96-26-4
PubChem 670
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H6O3
Massa molar 90.078 g/mol
Ponto de fusão

75–80 °C (mistura dos monômeros e dímeros)[1]

Solubilidade em água 930 g·l-1 a 20 °C [1]
Compostos relacionados
Monossacarídeos relacionados Gliceraldeído (aldotriose)
Eritrulose (cetotetrose)
Compostos relacionados Glicolaldeído (2-hidroxiacetaldeído, não é considerado uma aldose)
Glicerol (propano-1,2,3-triol)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Diidroxiacetona (DHA), também conhecida como glicerona, é um monossacarídeo do tipo triose, de fórmula química C3H6O3. É um produto fisiológico do organismo, geralmente derivada de vegetais, como a cana-de-açucar e a beterraba-sacarina, ou da fermentação do glicerol pela bactéria Gluconobacter oxydans. É formada e utilizada durante a glicólise.

Usos[editar | editar código-fonte]

A diidroxiacetona é utilizada na indústria para a fabricação de bronzeadores artificiais. Aplicada na pele sob a forma de cremes ou loções ou através do bronzeamento a jato causando o desenvolvimento progressivo da coloração marrom característica da pele bronzeada, sem a necessidade de exposição ao sol. Essa coloração é conferida devido à reação de Maillard que ocorre entre o grupo amino da queratina da epiderme e o grupamento hidroxila da diidroxiacetona,[2] produzindo um pigmento amarelado denominado melanoidina. A cor não é permanente, sendo perdida à medida que o estrato córneo descama.[3]

A diidroxiacetona também é usada em vinícolas e na preservação do sangue em soluções fora do organismo.

Referências

  1. a b Catálogo da Merck Di-hidroxiacetona acessado em 14. März 2010 .
  2. http://www.mapric.com.br/anexos/boletim113_24082007_164531.pdf Dihidroxiacetona] Mapric, acessado em 1º de dezembro de 2010
  3. O que são os Cremes de autobronzeamento Dra. Shirley de Campos, acessado em 1º de dezembro de 2010
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