Gliceraldeído

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Gliceraldeído
Alerta sobre risco à saúde
Glyceraldehyde-2D-skeletal.png
L-glyceraldehyde-2D-Fischer.png
DL-Glycerinaldehyd.svg
Nome IUPAC 2,3-diidroxipropanal
Outros nomes aldeído glicérico, gliceral
Identificadores
Número CAS 367-47-5,
56-82-6 [DL-(±)-gliceraldeído]
453-17-8 [D-(+)-gliceraldeído]
PubChem 751
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H6O3
Massa molar 90.08 g/mol
Densidade 1,46 g·cm−3 (formas D eL)[1]
Ponto de fusão

145 °C[2]

Ponto de ebulição

140–150 °C (a 1,1 hPa)[2]

Solubilidade em água * 30 g·l−1 a 18 °C[2]
Solubilidade solúvel em etanol, praticamente insolúvel em éter dietílico[1]
Compostos relacionados
Aldoses relacionados Eritrose e Treose ((CH2O)4)
Compostos relacionados Glicolaldeído
1,3-Diidroxi-2-propanona (cetose)
Glicerol (propano-1,2,3-triol)
Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Estrutura do gliceraldeído. Em azul, o radical aldeído; em vermelho, as hidroxilas.

Gliceraldeído (2,3-diidroxipropanal) é um monossacarídeo do tipo triose, de fórmula química C3H6O3. É a mais simples das aldoses, já que o glicolaldeído e o metanal, cujas fórmulas químicas são, respectivamente, C2H4O2 e CH2O, não são considerados aldoses. Os demais monossacarídeos maiores do tipo aldose derivam do gliceraldeído por alongamento da cadeia carbônica, sendo comum nas células animais e vegetais como ésteres fosfóricos.

O gliceraldeído é um composto orgânico sólido, cristalino e de sabor adocicado. É um intermediário no metabolismo dos carboidratos.

Isomeria[editar | editar código-fonte]

Analisando a estrutura do gliceraldeído pela projeção de Fisher, pode-se constatar a existência de duas configurações, dependendo da posição da hidroxila do carbono assimétrico ou quiral, isto é, o carbono ligado a quatro átomos ou radicais diferentes entre si. No caso do gliceraldeído, o carbono assimétrico é o de número 2 (os átomos de carbono são numerados a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonila). Na configuração L-gliceraldeído, a hidroxila encontra-se à esquerda do carbono quiral, enquanto que, no D-gliceraldeído, a hidroxila está localizada à direita.

D-gliceraldeído L-gliceraldeído
Projeção de Fisher D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Fórmula esquelética D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Modelo bola e bastão D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde

Referências

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 774, ISBN 978-0-911910-00-1.
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