Frutose

Frutose Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(2R,3S,4R,5R)-2,5-Bis(hidroximetil)oxolane-2,3,4-triol
Outros nomes	D-arabino-Hexulose Açúcar de frutas beta-Levulose Levulose
Identificadores
Número CAS	57-48-7 (D-fructose)
PubChem	5984
SMILES	C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)O
Propriedades
Fórmula química	C6H12O6
Massa molar	180.12 g mol-1
Densidade	1,59 g·cm-3
Ponto de fusão	100–104 °C
Solubilidade em água	790 g·l-1 a 20 °C
Solubilidade	solúvel em acetona moderadamente solúvel em etanol praticamente insolúvel em éter dietílico, benzeno e clorofórmio
Riscos associados
Frases R	-
Frases S	-
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Frutose (pronúncia: /fɾuˈtɔzɨ/) ou levulose (/levuˈlɔzɨ/), também conhecida como açúcar das frutas, é um monossacarídeo (C₆H₁₂O₆), com os carbonos dispostos em anel, muito encontrado em frutas.

É também conhecida como levulose, pois uma soluçao saturada é capaz de transformar luz linearmente polarizada em luz circularmente polarizada, com giro vetorial para esquerda. É mais doce que a sacarose, que é o açucar refinado comum, encontrada em cana-de-açúcar, que é um dissacarídeo proveniente da junção da frutose com glicose (dextrose).

A frutose também é encontrada em cereais, vegetais e no mel.

Como possui um grupo cetona como grupo característico, a frutose é considerada uma cetose. Como possui 6 carbonos, é considerada uma hexose. É, portanto, uma cetohexose. Tem uma estrutura em anel pentagonal com dois grupos metilos.

No organismo humano, a frutose é fosforilada a frutose-6-fosfato pela hexocínase, seguindo, posteriormente, para a glicólise onde é metabolizada a ATP. No fígado, contudo, a frutose é transformada em gliceraldeído-3-fosfato e só depois entra na via glicolítica. Desta forma, entra depois do maior ponto de regulação da actividade glicolítica, a reacção catalisada pela cínase da frutose fosforilada. Assim, um consumo excessivo de frutose leva a uma saturação da via glicolítica, o que leva à formação de elevadas quantidades de acetil-CoA o que aumenta a biossíntese de ácidos graxos, provocando acumulação de gorduras no tecido adiposo. O esperma humano é rico em frutose.

A frutose e a glicose estão fortemente presentes nas uvas, e são a base química do vinho. A ação de leveduras sobre esses açúcares (e nunca sobre sacarose) faz a transformação dos açúcares em álcool etílico e gás carbônico.

A maior parte da frutose vendida no Brasil é importada, tendo por esse e outros fatores um preço mais elevado.

Estrutura

Assim como a glucose, a frutose também se apresenta em duas formas: cadeias abertas (acíclicas) e cadeias fechadas (hemiacetal).

Em solução aquosa, a forma tautomérica predominante é a beta-D-frutopiranose (73% a 20 °C), seguida da forma beta-D-frutofuranose (20%) .

Em forma cristalina, a análise de raio X mostra que a forma adotada é a beta-D-frutopiranose em conformação "chaise 2C5" .

Figura 1: Relação entre os isômeros da frutose em forma acíclica e cíclica (hemiacetal)