Trifenilmetano

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Trifenilmetano
Alerta sobre risco à saúde
Triphenylmethane.png
Triphenylmethane-3D-vdW.png
Nome IUPAC Triphenylmethane
Outros nomes 1,1',1"-Methylidynetrisbenzene
Identificadores
Número CAS 519-73-3
Número EINECS 208-275-0
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C19H16
Massa molar 244.33 g/mol
Densidade 1.014 g/cm3
Ponto de fusão

92-94 °C

Ponto de ebulição

359 °C

Solubilidade em água insolúvel
Riscos associados
MSDS External MSDS
Frases R R36 R37 R38
Compostos relacionados
Hidrocarbonetos aromáticos relacionados Difenilmetano
Tetrafenilmetano
Compostos relacionados Trifenilmetanol
Trifenilamina
Trifenilborano
Pararosanilina (um corante triarilmetano)
Ácido rosólico
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O trifenilmetano (ou tritano) é um sólido incolor que apresenta três grupos fenilo e um átomo de hidrogênio unidos a um átomo de carbono. Derivados desta estrutura se encontram no centro de numerosos corantes (que são chamados, também, de derivados e corantes de triarilmetano).

Dados físico-químicos[editar | editar código-fonte]

  • Fórmula: H-C(C6H5)3 = C19H16
  • Massa molecular: 244,33 g/mol
  • Ponto de fusão: 92 - 94 ºC
  • Ponto de ebulição: 358 - 359 ºC
  • Densidade: 1,014 g/ml (25 ºC)
  • Número CAS: 519-73-3

Síntese[editar | editar código-fonte]

A síntese do trifenilmetano pode realizar-se mediante alquilação de Friedel-Crafts a partir de benzeno e clorofórmio em presença de tricloreto de alumínio como catalisador.

Normalmente o rendimento é maior se em vez de clorofórmio se utiliza dicloreto de benzilideno (C6H5CHCl2; disponível a partir de benzaldeído e pentacloreto de fósforo).

Reatividade[editar | editar código-fonte]

O hidrogênio sobre o carbono central do trifenilmetano pode-se remover facilmente tanto na forma de hidreto como na forma de próton já que o íon correspondente é estabilizado por mesomeria com possibilidade de passar a carga aos anéis fenílicos. Este efeito é ainda mais forte nos sistemas que levam substituintes +M ou -M (que têm efeito eletron-doador ou elétron-atrator por mesomeria) em posição orto ou para.

Também o radical de trifenilmetil é estabilizado pelo mesmo efeito e se trata do primeiro radical orgânico estável descrito. Usualmente não é obtido a partir do mesmo trifenilmetano senão por redução do cloreto correspondente com sódio metálico.

(C6H5)3CCl + 2 Na → (C6H5)3CNa + NaCl

A dimerização é impedida além disso por efeitos estéricos de repulsão entre os grupos fenilo. No dímero formado ao guiardar o radical em dissolução uma unidade se une através do carbono central a um anél fenílico da outra molécula com perda da aromaticidade do anel afetado.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Fenolftaleína
Verde de bromocresol
Estrutura do verde malaquita

O próprio trifenilmetano não tem aplicações destacadas porém a estrutura se encontra em muitos corantes como a fenolftaleína (resultante da condensação entre o fenol e o anidrido ftálico), o verde de bromocresol e o verde malaquita, etc.

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