CPCCOEt

CPCCOEt Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	(−)-ethyl (7E)-7-hydroxyimino-1,7a-dihydrocyclopropa[b]chromene-1a-carboxylate
Identificadores
Número CAS	179067-99-3
PubChem	6278000
SMILES	`CCOC(=O)C23Oc1ccccc1\C(=N\O)\C2C3`
Propriedades
Fórmula química	C₁₃H₁₃NO₄
Massa molar	247.23 g mol^-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

CPCCOEt é um fármaco usado em pesquisas científicas que atua como antagonista não competitivo no subtipo mGluR₁ do receptor metabotrópico de glutamato, com alta seletividade, mas afinidade de ligação moderada.^[1]^[2] É usado principalmente em pesquisas sobre a função do receptor mGluR₁,^[3]^[4] incluindo o estudo de efeitos comportamentais em animais, especialmente sobre a memória e toxicodependência.^[5]^[6]

Referências

↑ Litschig S, Gasparini F, Rueegg D, Stoehr N, Flor PJ, Vranesic I, Prézeau L, Pin JP, Thomsen C, Kuhn R (março de 1999). «CPCCOEt, a noncompetitive metabotropic glutamate receptor 1 antagonist, inhibits receptor signaling without affecting glutamate binding». Molecular Pharmacology. 55: 453–61. PMID 10051528
↑ Ott D, Floersheim P, Inderbitzin W, Stoehr N, Francotte E, Lecis G, Richert P, Rihs G, Flor PJ, Kuhn R, Gasparini F (novembro de 2000). «Chiral resolution, pharmacological characterization, and receptor docking of the noncompetitive mGlu1 receptor antagonist (+/-)-2-hydroxyimino- 1a, 2-dihydro-1H-7-oxacyclopropa[b]naphthalene-7a-carboxylic acid ethyl ester». Journal of Medicinal Chemistry. 43: 4428–36. PMID 11087567. doi:10.1021/jm0009944
↑ Fukunaga I, Yeo CH, Batchelor AM (fevereiro de 2007). «The mGlu1 antagonist CPCCOEt enhances the climbing fibre response in Purkinje neurones independently of glutamate receptors». Neuropharmacology. 52: 450–8. PMID 17045308. doi:10.1016/j.neuropharm.2006.08.014
↑ Sugiyama Y, Kawaguchi SY, Hirano T (fevereiro de 2008). «mGluR1-mediated facilitation of long-term potentiation at inhibitory synapses on a cerebellar Purkinje neuron». The European Journal of Neuroscience. 27: 884–96. PMID 18279362. doi:10.1111/j.1460-9568.2008.06063.x
↑ Lominac KD, Kapasova Z, Hannun RA, Patterson C, Middaugh LD, Szumlinski KK (novembro de 2006). «Behavioral and neurochemical interactions between Group 1 mGluR antagonists and ethanol: potential insight into their anti-addictive properties». Drug and Alcohol Dependence. 85: 142–56. PMID 16697125. doi:10.1016/j.drugalcdep.2006.04.003
↑ Kim J, Lee S, Park H, Song B, Hong I, Geum D, Shin K, Choi S (março de 2007). «Blockade of amygdala metabotropic glutamate receptor subtype 1 impairs fear extinction». Biochemical and Biophysical Research Communications. 355: 188–93. PMID 17292864. doi:10.1016/j.bbrc.2007.01.125

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[pmid10051528-1] Litschig S, Gasparini F, Rueegg D, Stoehr N, Flor PJ, Vranesic I, Prézeau L, Pin JP, Thomsen C, Kuhn R (março de 1999). «CPCCOEt, a noncompetitive metabotropic glutamate receptor 1 antagonist, inhibits receptor signaling without affecting glutamate binding». Molecular Pharmacology. 55: 453–61. PMID 10051528

[pmid11087567-2] Ott D, Floersheim P, Inderbitzin W, Stoehr N, Francotte E, Lecis G, Richert P, Rihs G, Flor PJ, Kuhn R, Gasparini F (novembro de 2000). «Chiral resolution, pharmacological characterization, and receptor docking of the noncompetitive mGlu1 receptor antagonist (+/-)-2-hydroxyimino- 1a, 2-dihydro-1H-7-oxacyclopropa[b]naphthalene-7a-carboxylic acid ethyl ester». Journal of Medicinal Chemistry. 43: 4428–36. PMID 11087567. doi:10.1021/jm0009944

[pmid17045308-3] Fukunaga I, Yeo CH, Batchelor AM (fevereiro de 2007). «The mGlu1 antagonist CPCCOEt enhances the climbing fibre response in Purkinje neurones independently of glutamate receptors». Neuropharmacology. 52: 450–8. PMID 17045308. doi:10.1016/j.neuropharm.2006.08.014

[pmid18279362-4] Sugiyama Y, Kawaguchi SY, Hirano T (fevereiro de 2008). «mGluR1-mediated facilitation of long-term potentiation at inhibitory synapses on a cerebellar Purkinje neuron». The European Journal of Neuroscience. 27: 884–96. PMID 18279362. doi:10.1111/j.1460-9568.2008.06063.x

[pmid16697125-5] Lominac KD, Kapasova Z, Hannun RA, Patterson C, Middaugh LD, Szumlinski KK (novembro de 2006). «Behavioral and neurochemical interactions between Group 1 mGluR antagonists and ethanol: potential insight into their anti-addictive properties». Drug and Alcohol Dependence. 85: 142–56. PMID 16697125. doi:10.1016/j.drugalcdep.2006.04.003

[pmid17292864-6] Kim J, Lee S, Park H, Song B, Hong I, Geum D, Shin K, Choi S (março de 2007). «Blockade of amygdala metabotropic glutamate receptor subtype 1 impairs fear extinction». Biochemical and Biophysical Research Communications. 355: 188–93. PMID 17292864. doi:10.1016/j.bbrc.2007.01.125

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