Coproporfirinogênio I
| Coproporfirinogênio I Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 3-[7,12,17-tris(2-carboxyethyl)-3,8,13,18-tetramethyl-5,10,15,20,21,22,
23,24-octahydroporphyrin-2-yl]propanoic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-26-19(3)23(7-11-35(45)46)31(39-26)16-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)15-27-18(2)22(6-10-34(43)44)30(38-27)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48)
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C36H44N4O8 |
| Massa molar | 660,757 g/mol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Coproporfirinogênio I é um isômero de coproporfirinogênio III, um intermediário metabólico na biossíntese normal de heme. Coproporfirinogênio I é produzido em menores quantidades em porfiria aguda intermitente.[1][2]
Contexto biossintético[editar | editar código-fonte]
O tetrapirrol chamado hidroximetilbilano é normalmente convertido pela ação de uroporfirinogênio III sintase a uroporfirinogênio III.[3] Uroporfirinogênio III é posteriormente convertido em coproporfirinogênio III e depois a heme. Se, entretanto, uroporfirinogênio III sintase não está presente, hidroximetilbilano irá espontaneamente ciclar-se em uroporfirinogênio I, o qual é então convertido em coproporfirinogênio I, também por uroporfirinogênio III decarboxilase.[4][5]
A diferença entre coproporfirinogênio I e III é o arranjo dos quatro grupos carboxietil (grupos "P") e os quatro grupos metil (grupos "Me"). Coproporfirinogênio I tem a sequência MeP-MeP-MeP-MeP, enquanto em coproporfirinogênio III um grupo MeP é revertido e resulta num arranjo MeP-MeP-MeP-PMe.[3]
Referências
- ↑ J. G. Salway; Metabolism at a Glance; John Wiley & Sons, 2017. pg 114
- ↑ LAWRENCE BOGORAD; The Enzymatic Synthesis of Porphyrins from Porphobilinogen - II. UROPORPHYRIX III ; J. Biol. Chem. 1958, 233:510-515.
- ↑ a b Paul R. Ortiz de Montellano (2008). «Hemes in Biology». Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470048672.wecb221
- ↑ Jordan PM; The biosynthesis of uroporphyrinogen III: mechanism of action of porphobilinogen deaminase. Ciba Found Symp. 1994;180:70-89; discussion 89-96.
- ↑ Moghe, A. , Phillips, J. D. and Anderson, K. E. (2016). Haeme Biosynthesis. In eLS, John Wiley & Sons, Ltd (Ed.). doi:10.1002/9780470015902.a0000556.pub2